DL-(1,3,4/2)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol | 143206-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-(1,3,4/2)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: [(1R,2R,4S,5R)-2-acetamido-4,5-diacetyloxy-3-methylidenecyclopentyl] acetate
• CAS: 143206-79-5；143289-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: TWYIYLLOLMQYEB-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,3,4/2)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以64%的产率得到(3SR,4RS,5SR,6RS,7SR)-7-acetamido-4,5,6-triacetoxy-1-oxaspiro<2.4>heptane
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene-1,5-N,O-isopropylidene derivative of DL-(1,4,5/2,3)-5-acetamidocyclopentane-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 DL-(1,3,4/2)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aminocyclitol moieties of trehalase inhibitors, trehalostatin and trehazolin. Correct structure of the inhibitor
  作者：Seiichiro Ogawa、Chikara Uchida、Yu Yuming

  DOI：10.1039/c39920000886

  日期：——

  The respective aminocyclitol moieties 3a and 4a of trehalostatin 1 and trehazolin 2, potent trehalase inhibitors, are synthesized as the N,O-pentaacetyl derivatives 3b and 4b in racemic form, in order both to establish the structure of the inhibitor and to provide a synthon useful for its total synthesis.

  为了确定抑制剂的结构，并为其全合成提供有用的同系物，我们以外消旋形式合成了曲卤司他丁 1 和曲卤唑啉 2 中各自的氨基环醇分子 3a 和 4a，以及 N,O-五乙酰基衍生物 3b 和 4b。
• Uchida, Chikara; Kitahashi, Hideo; Yamagishi, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2775 - 2786
  作者：Uchida, Chikara、Kitahashi, Hideo、Yamagishi, Tatsuya、Iwaisaki, Yoko、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——