2-methyl-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde | 1235254-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-methyl-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1235254-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: VYRBKTSKGRIZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C
• 沸点：
  541.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 2-methyl-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(1R,14R)-20-acetyl-21-hydroxy-5,15,15-trimethyl-6-phenyl-4,12,16-trioxapentacyclo[12.8.0.0^2,11.0^3,8.0^17,22]docosa-2(11),3(8),5,9,17,19,21-heptaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺醇醛缩醛/杂狄尔斯-阿尔德反应合成新型铬诺环式稠合吡喃并[3,4- c ]苯并吡喃和萘并吡喃衍生物及其细胞毒性

  摘要：

  通过由7- O-异戊烯基衍生物原位生成的邻甲基苯甲基多米诺醇醛醇缩醛型反应/杂Diels-Alder反应合成了新的色均化环式稠合的吡喃并[3,4- c ]苯并吡喃和萘并吡喃衍生物。在回流条件下，在CH 3 CN中，在20 mol％乙二胺二乙酸酯（EDDA）和三乙胺（2 mL）作为助催化剂存在下，用间苯二酚/萘酚制备8-甲酰基-2,3-二取代的色农酮。基于光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。结果表明化合物4h和4j对人宫颈癌细胞系（HeLa）表现出非常强的细胞毒性。化合物4h显示出对两种乳腺癌细胞系MDA-MB-231和MCF-7的良好抑制活性。此外，化合物4i仅对MDA-MB-231表现出良好的细胞毒性，化合物4j对人肺癌细胞系A549的活性很有希望，IC 50值为2.53±0.07μM，可与标准阿霉素（IC 50  = 1.21±0.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.005
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-methyl-7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder反应 合成新的色诺修饰的顺式稠合吡喃并[3,4- c ]吡喃衍生物，并对它们的抗增殖活性进行生物学评估†

  摘要：

  通过一系列的分子内[4 + 2]多米诺骨牌Knoevenagel–杂Diels–Alder反应合成1-xa-1,3-丁二烯，合成了一系列新的色均氟环式吡喃并[3,4- c ]吡喃衍生物。在20摩尔％存在下由8-甲酰基-2,3-二取代的色农酮的1,3-二羰基/活性亚甲基和7- O-异戊烯基衍生物原位形成乙二胺二乙酸酯 （EDDA）在 乙腈在回流条件下，收率很好。根据光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。使用体外MTT细胞毒性试验评估这些化合物的抗增殖活性。结果清楚地表明，化合物4a，4b，4c，4j，4k，4l，4m和4n对人A549肺癌和非癌MRC-5细胞系表现出显着的抗增殖活性以及对人神经母细胞瘤SK的有效抑制活性。 -N-SH癌细胞系。其中，化合物4a与标准的阿霉素相比，图4b和图4j显示出对人肺癌A549细胞系最有效的抗增殖活性，而图4a和图4b显示出抗神经母细胞瘤SK-N-SH癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c2md20023f

文献信息

• Synthesis of new chromeno-annulated cis-fused pyrano[4,3-c]isoxazole derivatives via intramolecular nitrone cycloaddition and their cytotoxicity evaluation
  作者：Naveen Kumar Bejjanki、Akkaladevi Venkatesham、Jyothi Madda、Nagaiah Kommu、Sujitha Pombala、C. Ganesh Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.060

  日期：2013.7

  New cis-fused chromeno pyrano[4,3-c]isoxazole derivatives have been synthesized by intramolecular [1,3]-cycloaddition of the nitrones generated in situ from hydroxylamine derivatives and 7-O-prenyl derivatives of 8-formyl-2,3-disubstituted chromenones using PEG-400 as a reaction medium under catalyst-free conditions good to excellent yields. The structures were established by spectroscopic data and

  新CI S-稠色烯并吡喃并[4,3- c ^ ]异恶唑衍生物已通过在从羟胺衍生物和7-原位生成的硝酮的分子内[1,3] -环合成ö的-prenyl衍生物8-甲酰基-2-在无催化剂的条件下，使用PEG-400作为反应介质的1,3-二取代的色农酮，收率良好。通过光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。结果表明，化合物4b，4c，4d，4e和4k对MDA-MB-231乳腺癌细胞表现出非常强的抗增殖活性。化合物4a，4c，图4e，4i和4k显示出对人MCF-7乳腺癌细胞系的有效抑制活性。化合物4H和4I展出显著抗-对人宫颈癌细胞系，HeLa细胞增殖活性。尽管4b，4d和4j对人肺癌细胞系A549具有活性。另外，发现化合物4j是最有前途的抗A549（肺癌）药物，IC 50值为0.194μM。
• Synthesis of new cis-fused tetrahydrochromeno[4,3-b]quinolines and their antiproliferative activity studies against MDA-MB-231 and MCF-7 breast cancer cell lines
  作者：K. Nagaiah、A. Venkatesham、R. Srinivasa Rao、V. Saddanapu、J.S. Yadav、S.J. Basha、A.V.S. Sarma、B. Sridhar、A. Addlagatta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.061

  日期：2010.6

  New cis-fused tetrahydrochromeno[4,3-b]quinolines have been synthesized by intramolecular [4+2] imino-Diels–Alder reactions of 2-azadienes derived in situ from aromatic amines and 7-O-prenyl derivatives of 8-formyl-2,3-disubstituted chromenones in the presence of 20 mol % Yb(OTf)3 in acetonitrile under reflux conditions in good to excellent yields. The structures were established by spectroscopic data

  通过分子内[4 + 2]亚氨基-Diels-Alder反应原位衍生自芳族胺的2-氮杂二烯和8-甲酰基的7- O-异戊二烯基衍生物合成了新的顺式四氢色素[4,3- b ]喹啉在回流条件下，在乙腈中存在20 mol％Yb（OTf）3的情况下，-2,3-二取代的色农酮，收率良好。通过光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。评价了这些化合物对MDA-MB-231和MCF-7乳腺癌细胞的抗增殖活性。结果表明，化合物3e，3f和3k对MCF-7乳腺癌细胞具有显着的抗增殖活性，对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的抑制活性较低。在两种细胞系中，化合物3h均显示出与他莫昔芬相当的活性。