7-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde | 39818-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-8-chromenecarbaldehyde；7-hydroxy-2-methyl-8-formylisoflavone；7-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-8-formylchromone；7-Hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-chromen-8-carbaldehyd；7-Hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4 H-8-chromenecarbaldehyde；7-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenylchromene-8-carbaldehyde
• CAS: 39818-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: OULWQRPSHRFDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde 在 alkaline solution 、 双氧水 作用下， 生成 7,8-dihydroxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Narasimhachari et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 35, p. 46,49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-甲基-3-苯基苯并吡喃-4-酮 、 乌洛托品 在 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.5h， 生成 7-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-phenyl-4H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel-9-cyano/acetylpyrano[2,3-f]chromones via Baylis-Hillman reaction

  摘要：

  摘要 在 Baylis-Hillman 反应条件下，在二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下，8-甲酰基-7-羟基色酮 2a-e 与甲基乙烯酮和丙烯腈缩合，得到 9-氰基/乙酰基取代的吡喃并[2,3-f]色酮 3a-e 和 4a-e。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.037

文献信息

• Furo[2,3-h]Chromones and Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno [4,3-B]Pyridines Based on Natural Isoflavones
  作者：T. V. Shokol、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2556-z

  日期：2018.11

  Furo[2,3-h]chromone and pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[4,3-b]pyridine derivatives were synthesized from 7-hydroxy-8-formylisoflavones, which were prepared from natural isoflavones using a Duff reaction, via reactions with bromoacetophenones and ethyl 3-aminocrotonate, respectively.

  呋喃[2,3-h]色酮和吡喃并[2',3':5,6]色并[4,3-b]吡啶衍生物由7-羟基-8-甲酰基异黄酮合成，其由天然异黄酮制备而成a Duff 反应，分别通过与溴苯乙酮和 3-氨基巴豆酸乙酯反应。
• Synthesis of Benzofurans Modified by Coumarin and Pyrazole Heterocycles
  作者：T. V. Shokol、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-020-03226-5

  日期：2020.11

  Reactions of 7-hydroxy-2-methyl-8-formylisoflavone with 4-chloromethylcoumarins synthesized 8-(coumarin-4-yl)furo[2,3-h]chromones, which reacted with 2-bromoacetylbenzofuran to produce 8-(benzofuroyl)furo [2,3-h]chromone. Recyclization of the corresponding furochromones through the action of hydrazine hydrate gave 4-hydroxybenzofurans with pyrazole and coumarin or benzofuroyl substituents.

  7-羟基-2-甲基-8-甲酰基异黄酮与4-氯甲基香豆素反应合成8-(香豆素-4-基)呋喃并[2,3-h]色酮，其与2-溴乙酰基苯并呋喃反应生成8-(苯并呋喃酰基)呋喃[2,3-h]色酮。相应的呋喃色酮通过水合肼的作用进行再循环，得到带有吡唑和香豆素或苯并呋喃酰基取代基的4-羟基苯并呋喃。
• Synthesis of new chromeno-annulated cis-fused pyrano[3,4-c]pyran derivatives via domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reactions and their biological evaluation towards antiproliferative activity
  作者：A. Venkatesham、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah、J. S. Yadav、G. RoopaJones、S. J. Basha、B. Sridhar、A. Addlagatta

  DOI：10.1039/c2md20023f

  日期：——

  A new series of chromeno-annulated cis-fused pyrano[3,4-c]pyran derivatives have been synthesized by intramolecular [4 + 2] domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reactions of 1-oxa-1,3-butadienes derived in situ from 1,3-dicarbonyls/active methylenes and 7-O-prenyl derivatives of 8-formyl-2,3-disubstituted chromenones in the presence of 20 mol% ethylenediamine diacetate (EDDA) in acetonitrile under

  通过一系列的分子内[4 + 2]多米诺骨牌Knoevenagel–杂Diels–Alder反应合成1-xa-1,3-丁二烯，合成了一系列新的色均氟环式吡喃并[3,4- c ]吡喃衍生物。在20摩尔％存在下由8-甲酰基-2,3-二取代的色农酮的1,3-二羰基/活性亚甲基和7- O-异戊烯基衍生物原位形成乙二胺二乙酸酯 （EDDA）在 乙腈在回流条件下，收率很好。根据光谱数据建立结构，并通过X射线衍射分析进一步证实。使用体外MTT细胞毒性试验评估这些化合物的抗增殖活性。结果清楚地表明，化合物4a，4b，4c，4j，4k，4l，4m和4n对人A549肺癌和非癌MRC-5细胞系表现出显着的抗增殖活性以及对人神经母细胞瘤SK的有效抑制活性。 -N-SH癌细胞系。其中，化合物4a与标准的阿霉素相比，图4b和图4j显示出对人肺癌A549细胞系最有效的抗增殖活性，而图4a和图4b显示出抗神经母细胞瘤SK-N-SH癌细胞系。
• Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. Part III. Reaction of 7-Hydroxy-8-formyl-2-methylisoflavone with Ethyl Bromomalonate and Synthesis of Furano(2′,3′:7,8)-2-methylisoflavone
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshiyuki Kawase、Mutsumu Nanbu、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.31.688

  日期：1958.6

  5′-Carbethoxy-furano(2′,3′: 7,8)-2-methylisofiavone (IV) was obtained from 7-hydroxy-8-formyl-2-methylisoflavone (III) and ethyl bromomalonate by Tanaka’s method for benzofuran synthesis. The condensation product IV was hydrolyzed to give the free acid V, which was decarboxylated in quinoline with copper powder to yield furano(2′,3′: 7,8)-2-methylisoflavon (VIII). The structures of the condensation

  5'-Carbethoxy-furano(2',3': 7,8)-2-methylisofiavone (IV) 由 7-hydroxy-8-formyl-2-methylisoflavon (III) 和溴丙二酸乙酯通过 Tanaka 的苯并呋喃合成方法获得. 缩合产物IV水解得到游离酸V，其在喹啉中用铜粉脱羧得到呋喃(2',3':7,8)-2-甲基异黄酮(VIII)。讨论了缩合产物及其衍生物的结构。
• Synthesis of New Pyrano[2′,3′: 5,6]chromeno[4,3-<i>b</i>]quinolin-4-ones<i>via</i>Aza-<i>DielsAlder</i>Reaction
  作者：Bejjanki Naveen Kumar、Akkaladevi Venkatesham、Kommu Nagaiah、Nanubolu Jagadeesh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201400286

  日期：2015.3

  New pyrano[2′,3′: 5,6]chromeno[4,3‐b]quinolin‐4‐ones have been synthesized by intramolecular aza‐DielsAlder reaction of the azadienes generated in situ from aryl amines and 8‐formyl‐7‐(prop‐2‐ynyl)2,3‐disubstituted chromones using CuFe2O4 nanoparticles as a catalyst in DMSO at 80–90° in good‐to‐excellent yields. Particularly valuable features of this methodology include simple implementation, inexpensive

  新吡喃并[2'，3'：5,6]吡喃并[4,3 b ]喹啉-4-酮已经通过分子内氮杂合成狄尔斯阿尔德产生的azadienes的反应在原位从芳基胺和8-甲酰基使用CuFe 2 O 4纳米粒子作为催化剂在DMSO中于80–90°产生-7-（丙-2-炔基）2,3-二取代的色酮，具有良好至优异的产率。该方法的特别有价值的特征包括简单的实施，廉价且可重复使用的催化剂以及良好的产率。通过光谱数据确定了结构，并通过其中一种产品的X射线衍射分析进一步确认了结构。