1-Benzyl-3-(2-methylphenyl)-1-nitrosourea | 128253-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(2-methylphenyl)-1-nitrosourea
• CAS: 128253-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: JHJYLTIWGOTRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-Benzyl-3-(2-methylphenyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-Nitroso rearrangement and transnitrosation of 1-aryl-3-benzyl-1-nitrosoureas which decompose to liberate nitrosyl radical under mild conditions.

  摘要：

  1-芳基-3-苄基-1-亚硝基脲(1c, d)的热解在33°C下于四氯化碳中进行，反应气氛为空气或氩气。在有氧条件下，1c, d的分解主要通过一个重氮酯中间体生成苄基异氰酸酯(4b)，而在缺氧条件下，分解生成1-芳基-3-苄基-3-亚硝基脲(5c, d)，作为1, 3转位产物，并通过N-NO键裂解生成3-苄基-1-(4-取代的2-硝基苯基)-3-亚硝基脲(8c, d)，作为转亚硝基产物。同时，N-NO键的裂解也生成了3-苄基-1-(4-取代的2-硝基苯基)尿素(6c, d)。在这些条件下，1, 3-亚硝基转移和转亚硝基反应被假定涉及亚硝基自由基裂解途径。通过用烟雾硝酸和醋酸混合物对尿素(7c, d)进行硝化反应，得到的亚硝化硝基化合物(8c, d)也与6c, d一起获得。N-亚硝基脲(1c)作为亚硝基化试剂对3-甲基-1-(4-甲苯基)尿素(7a)进行反应，将其转化为亚硝基脲(1a和5a)。根据我们的结果，我们推测O-亚硝基异脲(11)或其异构体(12)是在1, 3-亚硝基转移反应中的中间体，并且是转亚硝基反应中的最终亚硝基化试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.49