(E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)-6-azauracil | 97776-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)-6-azauracil
• CAS: 97776-67-5
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₉
• 分子量: 549.537
• InChiKey: WBHIGPZTEQLNTB-PPRJIQIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  155.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)-6-azauracil 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(2-Bromovinyl)-6-aza-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，

  DOI：

  10.1021/jm00155a035
• 作为产物：
  描述：

  2-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-6-hydroxymethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-5-(2-carbomethoxyvinyl)-1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentafuranosyl)-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，

  DOI：

  10.1021/jm00155a035