2-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-6-hydroxymethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 20258-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-6-hydroxymethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-(3,5-di-O-p-toluoyl)-6-aza-2-deoxyuridine；2-[O³,O⁵-bis-(4-methyl-benzoyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-6-hydroxymethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；5-Hydroxymethyl-6-aza-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-desoxy-uridin
• CAS: 20258-32-6
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₈
• 分子量: 495.489
• InChiKey: YKIJJZVDXOVGTQ-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5-151.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-6-hydroxymethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 5-(2,2-difluoro-2-methoxyethyl)-6-aza-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，

  DOI：

  10.1021/jm00155a035
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 6-(羟基甲基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.25h， 以56%的产率得到2-[O3,O5-bis-(4-methyl-benzoyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl]-6-hydroxymethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  干细胞中5-甲酰基-脱氧胞苷（fdC）的主动脱甲酰化机理分析。

  摘要：

  从启动子元件中去除5-甲基-脱氧胞苷（mdC）与沉默的相应基因的重新激活有关。它是通过主动脱甲基过程进行的，该过程涉及将mdC氧化为5-羟甲基-脱氧胞苷（hmdC），然后在α的帮助下进一步氧化为5-甲酰基-脱氧胞苷（fdC）和5-羧基-脱氧胞苷（cadC）。酮戊二酸依赖的Tet加氧酶 下一步可以通过糖基化酶（TDG）的作用发生，该酶将fdC切割出基因组，以替换为dC。提出了第二种途径，涉及将fdC直接转化为dC的CC键断裂。合成了6-氮杂-5-甲酰基-脱氧胞苷（a-fdC）探针分子，并与2'-氟化fdC类似物（F-fdC）一起喂入各种体细胞系和诱导的小鼠胚胎干细胞。尽管在体内清楚地观察到F-fdC的去甲酰化作用，但在a-fdC中却没有发生，因此表明C-C键断裂的去甲酰化作用是由亲核活化引发的。

  DOI：

  10.1002/anie.202000414