13-methylene-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-8,14-cycloberbine | 100986-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-methylene-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-8,14-cycloberbine
• 英文别名: 24-Methylidene-5,7,17,19-tetraoxa-13-azaheptacyclo[11.11.0.01,14.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene
• CAS: 100986-36-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: VRKGIHIILQQENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methylene-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-8,14-cycloberbine 在 盐酸 作用下， 生成 紫堇沙明碱
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成13-甲基小pro碱生物碱

  摘要：

  通过相应的原小-8碱（1）通过13-亚甲基-8、14-环小bin碱的光化学环化反应，有效地合成了13-甲基小ber碱（6a），脱氢科达林（6b）和corysamine（6c及其四氢衍生物（9a - c）。（3）。

  DOI：

  10.1039/c39850001257
• 作为产物：
  描述：

  5,7,17,19-Tetraoxa-13-azaheptacyclo[11.11.0.01,14.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaen-24-one 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到13-methylene-2,3:9,10-bis(methylenedioxy)-8,14-cycloberbine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XV. A novel and efficient method for the introduction of alkyl groups on the C-13 position in the protoberberine skeleton.

  摘要：

  8, 14-环贝尔本-13-酮（4）通过与甲烯三苯基膦的维蒂格反应，来自相应的原贝尔巴林生物碱（2），得到13-亚甲基-8, 14-环贝尔本（5）。使用100 W高压汞灯对5进行辐照，促进了光化学诱导的电环裂解，生成高产率的13-甲基贝尔巴林（1a）、去氢可可碱（1b）和可可酸（1c）。通过相应烷基烯烃衍生物（8和9）进行光化学反应，还方便地在2的C-13位引入了乙基和丙基取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3264

文献信息

• HANAOKA, MIYOJI;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3264-3267
  作者：HANAOKA, MIYOJI、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——