5,7,17,19-Tetraoxa-13-azaheptacyclo[11.11.0.01,14.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaen-24-one | 84229-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,7,17,19-Tetraoxa-13-azaheptacyclo[11.11.0.01,14.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaen-24-one
• CAS: 84229-86-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₅
• 分子量: 335.316
• InChiKey: OJRUCCFUFPQWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,17,19-Tetraoxa-13-azaheptacyclo[11.11.0.01,14.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaen-24-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tetrahydrocorysamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XV. A novel and efficient method for the introduction of alkyl groups on the C-13 position in the protoberberine skeleton.

  摘要：

  8, 14-环贝尔本-13-酮（4）通过与甲烯三苯基膦的维蒂格反应，来自相应的原贝尔巴林生物碱（2），得到13-亚甲基-8, 14-环贝尔本（5）。使用100 W高压汞灯对5进行辐照，促进了光化学诱导的电环裂解，生成高产率的13-甲基贝尔巴林（1a）、去氢可可碱（1b）和可可酸（1c）。通过相应烷基烯烃衍生物（8和9）进行光化学反应，还方便地在2的C-13位引入了乙基和丙基取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3264
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 生成 5,7,17,19-Tetraoxa-13-azaheptacyclo[11.11.0.01,14.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaen-24-one
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Sakurai, Shun-ichiro; Ohshima, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3446 - 3449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and efficient synthesis of 13-methylprotoberberine alkaloids
  作者：Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c39850001257

  日期：——

  13-Methylberberine (6a), dehydrocorydaline (6b), and corysamine (6c, and their tetrahydro derivatives (9a–c) were efficiently synthesised from the corresponding protoberberines (1) through photochemical electrocyclic reaction of 13-methylene-8, 14-cycloberbines (3).

  通过相应的原小-8碱（1）通过13-亚甲基-8、14-环小bin碱的光化学环化反应，有效地合成了13-甲基小ber碱（6a），脱氢科达林（6b）和corysamine（6c及其四氢衍生物（9a - c）。（3）。
• HANAOKA, MIYOJI;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3264-3267
  作者：HANAOKA, MIYOJI、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——