methyl 4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate | 102357-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-5-phenylmethoxy-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 102357-93-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: SHEACAKTSLPEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(6-Carbamoyl-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carbonyl)-5-hydroxy-4-methoxy-3,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤药CC-1065的中央和右侧部分

  摘要：

  通过偶联吡咯并吲哚（6）和吡咯并吲哚啉（5），然后进行官能团转化，合成了抗肿瘤抗生素CC-1065的完整中央和右侧部分，称为PDE-I二聚体（3）。; 合成的PDE-I二聚体（3）与从天然来源获得的材料相同，并且由于天然PDE-I二聚体已转化为CC-1065，因此这项工作构成了抗生素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96312-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 xylene 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 150.55h， 生成 methyl 4-benzyloxy-3,6-dihydro-5-methoxypyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bolton, Richard E.; Moody, Christopher, J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 931 - 936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis, Structure Revision, and Absolute Configuration of (+)-Yatakemycin
  作者：Mark S. Tichenor、David B. Kastrinsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0472735

  日期：2004.7.14

  substituted right-hand subunit as well as the initial thiomethyl ester reformulation, was confirmed by total synthesis of both (+)- and ent-(-)-1 in studies that also unambiguously established the absolute configuration of the natural product.

  yatakemycin 是 2003 年公开的一种异常有效的天然抗肿瘤剂，其报告的结构 2 的全合成及其与天然产物缺乏相关性进行了详细说明。根据 2 和 yatakemycin 之间的光谱区别，天然产物结构被重新表述为 3，现在在左侧亚基中带有硫代甲酯与硫代乙酸酯。3 的全合成提供了一种与天然产物几乎相同但仍略有不同的化合物。yatakemycin 结构的第二次重组为 1，纳入了替代取代的右手亚基以及最初的硫代甲酯重组，在研究中通过 (+)- 和 ent-(-)-1 的全合成得到证实明确地确定了天然产物的绝对构型。
• Synthesis of the phosphodiesterase inhibitors PDE-I and PDE-II
  作者：Richard E. Bolton、Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Gabriel Tojo

  DOI：10.1039/c39850001775

  日期：——

  The pyrrolo[3,2-e]indole phosphodiesterase inhibitors PDE-I (1) and PDE-II (2) have been synthesised from isovanillin by a route which involves construction of both pyrrole rings by thermolysis of azidocrylates readily derived from benzaldehydes.

  吡咯并[3，2- e ]吲哚磷酸二酯酶抑制剂PDE-I（1）和PDE-II（2）已通过异途径由异香草醛合成，该途径涉及通过容易地衍生自苯甲醛的叠氮基丙烯酸酯的热解来构建两个吡咯环。
• Synthesis of the combined centre- and right-hand section of the antitumour agent CC-1065
  作者：Richard E Bolton、Christopher J Moody、Charles W Rees、Gabriel Tojo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96312-3

  日期：1987.1

  anti-tumour antibiotic CC-1065, known as PDE-I dimer (3), has been synthesised by coupling the pyrroloindole (6) and pyrroloindoline (5), followed by functional group transformations; the synthetic PDE-I dimer (3) was identical to material obtained from natural sources, and since natural PDE-I dimer has been converted into CC-1065, this work constitutes a formal total synthesis of the antibiotic.

  通过偶联吡咯并吲哚（6）和吡咯并吲哚啉（5），然后进行官能团转化，合成了抗肿瘤抗生素CC-1065的完整中央和右侧部分，称为PDE-I二聚体（3）。; 合成的PDE-I二聚体（3）与从天然来源获得的材料相同，并且由于天然PDE-I二聚体已转化为CC-1065，因此这项工作构成了抗生素的正式全合成。
• BOLTON, RICHARD E.;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2136-2139
  作者：BOLTON, RICHARD E.、MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTON, RICHARD E.;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W.;TOJO, GABRIEL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3163-3166
  作者：BOLTON, RICHARD E.、MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.、TOJO, GABRIEL

  DOI：——

  日期：——