6-甲氧基-7-苯基甲氧基-1H-吲哚-4-甲醛 | 102357-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-7-苯基甲氧基-1H-吲哚-4-甲醛
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-methoxy-1H-indole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Indole-4-carboxaldehyde, 6-methoxy-7-(phenylmethoxy)-；6-methoxy-7-phenylmethoxy-1H-indole-4-carbaldehyde
• CAS: 102357-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OISQWFYNQZSDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-7-苯基甲氧基-1H-吲哚-4-甲醛 在 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 Ethyl-4-(benzyloxy)-3-carbamoyl-1,2-dihydro-5-methoxy-3H,6H-pyrrolo<3,2-e>indol-7-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Der Zugang zum抗肿瘤-抗生物素CC-1065手套

  摘要：

  在抗肿瘤抗生素的三个亚基的访问CC - 1065通过异柯普乙烯基重排ñ -Phenylhydroxamates。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720717
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-7-(benzyloxy)-6-methoxyindol-4-carbaldehyd 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-甲氧基-7-苯基甲氧基-1H-吲哚-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Der Zugang zum抗肿瘤-抗生物素CC-1065手套

  摘要：

  在抗肿瘤抗生素的三个亚基的访问CC - 1065通过异柯普乙烯基重排ñ -Phenylhydroxamates。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720717

文献信息

• Synthesis of the phosphodiesterase inhibitors PDE-I and PDE-II
  作者：Richard E. Bolton、Christopher J. Moody、Charles W. Rees、Gabriel Tojo

  DOI：10.1039/c39850001775

  日期：——

  The pyrrolo[3,2-e]indole phosphodiesterase inhibitors PDE-I (1) and PDE-II (2) have been synthesised from isovanillin by a route which involves construction of both pyrrole rings by thermolysis of azidocrylates readily derived from benzaldehydes.

  吡咯并[3，2- e ]吲哚磷酸二酯酶抑制剂PDE-I（1）和PDE-II（2）已通过异途径由异香草醛合成，该途径涉及通过容易地衍生自苯甲醛的叠氮基丙烯酸酯的热解来构建两个吡咯环。
• Novel Syntheses of Optically Active CC-1065, U-73,975(Adozelesin), U-80,244(Carzelesin), U-77,779 (Bizelesin), KW-2189, and DU-86
  作者：Yasumichi Fukuda、Hirosuke Furuta、Futoshi Shiga、Yoshikazu Asahina、Shiro Terashima

  DOI：10.3987/com-97-7920

  日期：——

  The title syntheses were achieved by the method featuring oxidative cyclization of the enamino esters [(S)-13 and (S)-24] derived from the 5-aminoindoline [(S)-12], acylation with various structural types of indole-2-carboxylic acids, and formation of cyclopropapyrroloindole moieties.
• Bolton, Richard E.; Moody, Christopher, J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 931 - 936
  作者：Bolton, Richard E.、Moody, Christopher, J.、Rees, Charles W.、Tojo, Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• A novel entry to 4,7-indoloquinones via the Fremy's salt oxidative degradation of 4-formyl-7-hydroxyindoles
  作者：Jose M. Saa、Catalina Marti、Angel Garcia-Raso

  DOI：10.1021/jo00028a035

  日期：1992.1

  A novel synthetic approach toward 4-formyl-7-hydroxyindoles and 4,7-indoloquinones is described. Basically, two major operations need to be carried out, namely: (1) ozonization of the appropriately protected 4-amino-5-hydroxyindenes leading eventually to 4-formyl-7-hydroxyindoles and (2) Fremy's salt promoted oxidative degradation of the later compounds to the desired 4,7-indoloquinones. A formal synthesis of PDE I and PDE II has been achieved.
• MARTIN, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1554-1582
  作者：MARTIN, PIERRE

  DOI：——

  日期：——