methyl (2R,3S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-2-yl]-4,6-dimethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoate | 566927-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-2-yl]-4,6-dimethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoate
• CAS: 566927-68-2
• 化学式: C₂₈H₅₄O₁₀Si
• 分子量: 578.816
• InChiKey: OSVBSCZXRRYVSX-ROWORWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-2-yl]-4,6-dimethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成和绝对构型的新型微管稳定剂pelorusideA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351145
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-((2S,3S)-2-methoxy-3-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-2-yl]-4,6-dimethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和绝对构型的新型微管稳定剂pelorusideA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351145

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PELORUSIDE A AND ANALOGS THEREOF FOR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] SYNTHESE DU PELORUSIDE A ET ANALOGUES DE CELUI-CI POUVANT ETRE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2004074249A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• Total Synthesis and Absolute Configuration of the Novel Microtubule-Stabilizing Agent Peloruside A
  作者：Xibin Liao、Yusheng Wu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/anie.200351145

  日期：2003.4.11