1,4-Dioxaspiro[4.5]decane,6-[2-[2-(bromomethyl)-3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)phenyl]ethyl]-7,7-dimethyl- | 181016-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane,6-[2-[2-(bromomethyl)-3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)phenyl]ethyl]-7,7-dimethyl-
• CAS: 181016-76-2
• 化学式: C₂₄H₃₇BrO₄
• 分子量: 469.459
• InChiKey: NRSKORJFWWVPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dioxaspiro[4.5]decane,6-[2-[2-(bromomethyl)-3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)phenyl]ethyl]-7,7-dimethyl- 在 盐酸 、 sodium hydride 、 乙硫醇 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4aH-Dibenzo[a,d]cycloheptene-4a,6,7-triol, 1,2,3,4,5,10,11,11a-octahydro-1,1-dimethyl-8-(1-methylethyl)-, trans-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-去甲基丹参烷醇

  摘要：

  脱甲基salvicanol，一种新颖的重新排列9（10→20） -的abeo- -8，11，13三烯二萜，一直首次合成。关键步骤是苄基溴与酮的锌促进的偶联反应以及酮与碘化物的烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00604-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 溴 、 碘 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 1,4-Dioxaspiro[4.5]decane,6-[2-[2-(bromomethyl)-3,4-dimethoxy-5-(1-methylethyl)phenyl]ethyl]-7,7-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成（±）-去甲基丹参烷醇

  摘要：

  脱甲基salvicanol，一种新颖的重新排列9（10→20） -的abeo- -8，11，13三烯二萜，一直首次合成。关键步骤是苄基溴与酮的锌促进的偶联反应以及酮与碘化物的烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00604-7

文献信息

• The first total synthesis of (±)-demethyl salvicanol
  作者：Xuechao Wang、Xinfu Pan、Yuxin Cui、Yaozu Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00604-7

  日期：1996.8

  Demethyl salvicanol, a novel rearranged 9(10→20)-abeo-8, 11, 13-triene diterpene, has been synthesize for the first time. The zinc-promoted coupling reaction of benzyl bromide with ketone and the alkylation of ketone with iodide are the key steps.

  脱甲基salvicanol，一种新颖的重新排列9（10→20） -的abeo- -8，11，13三烯二萜，一直首次合成。关键步骤是苄基溴与酮的锌促进的偶联反应以及酮与碘化物的烷基化。