(2E,4E)-5-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-3-ethoxycarbonylpenta-2,4-dienal | 807617-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-5-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-3-ethoxycarbonylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 807617-49-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: ZQEGCCWBFZDBAL-NZMSCXKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-3-ethoxycarbonylpenta-2,4-dienal 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 甲基溴化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 (2E,6Z,8E)-9-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-1-hydroxy-3-methylnona-2,6,8-trien-4-yne-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (2E,4E)-5-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-3-ethoxycarbonylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v