红酵母酸 | 18928-00-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 红酵母酸
• 英文名称: rhodotorulic acid
• 英文别名: Rhodotorulsaeure；N-[3-[(2S,5S)-5-[3-[acetyl(hydroxy)amino]propyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propyl]-N-hydroxyacetamide
• CAS: 18928-00-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₆
• 分子量: 344.368
• InChiKey: PUWVNTVQJFSBDH-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• RTECS号：
  AB8132530

制备方法与用途

红酵母酸可以有效防治果品采后病害，应用于多种场景。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.75h， 生成 红酵母酸
  参考文献：
  名称：

  Constituents of microbial iron chelators. Alternate syntheses of .delta.-N-hydroxy-L-ornithine derivatives and applications to the synthesis of rhodotorulic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a023

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of NBRI16716B, an Antitumor Natural Product
  作者：Hikaru Abe、Chiharu Sakashita、Manabu Kawada、Akio Nomoto、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.c15-00200

  日期：——

  The total synthesis of NBRI16716B (2), a naturally occurring modulator of tumor-stroma interactions, was successfully achieved. Using this synthetic route, a dehydroxy analogue (21) and a derivative lacking the 5-hydroxy-3-methylpentenoyl side chain (22) became accessible. A preliminary structure-activity relationship study to unveil the structural requirements for selective inhibition of tumor cells

  NBRI16716B（2）是肿瘤-基质相互作用的天然调节剂，已成功实现了全合成。使用该合成途径，可获得脱羟基类似物（21）和缺少5-羟基-3-甲基戊烯酰基侧链的衍生物（22）。初步的结构活性关系研究揭示了选择性抑制与基质细胞共培养的肿瘤细胞的结构要求，结果表明2的异羟肟酸酯结构都是必不可少的，而5-羟基-3-甲基戊烯酰基侧链不是必不可少的。
• Synthesis of Rhodotorulic Acid and Its 1,4-Dimethylated Derivative
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Shintaro Fukayama、Syuji Kitaike

  DOI：10.3987/com-14-s(k)67

  日期：——

  Facile syntheses of rhodotorulic acid, isolated from Rhodotorula pilimanae as a siderophore, and its 1,4-dimethylated derivative have been achieved by microwave-assisted cyclization of the corresponding dipeptide precursors.
• Constituents of microbial iron chelators. Alternate syntheses of .delta.-N-hydroxy-L-ornithine derivatives and applications to the synthesis of rhodotorulic acid
  作者：Byung Hyun Lee、Gary J. Gerfen、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00187a023

  日期：1984.6