(1S)-4,4-ethylenedioxy-2-cyclohexen-1-ol | 455330-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-4,4-ethylenedioxy-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol；(8S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• CAS: 455330-50-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LIOGKTIHQWBLDV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4,4-ethylenedioxy-2-cyclohexen-1-ol 在 咪唑 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-3-phenylselanyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有用的手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷羧酸乙酯进行（+）-表二甲双胍，（+）-环氧乙胺和（+）-溴氧松的全合成

  摘要：

  使用手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷甲酸乙酯对映体选择性合成（+）-表二甲双胍1，（+）-表氧双酚2和（+）-溴酮3参照图6进行说明。由于合成，得到中间体18，2和25，它完成的正式合成（ - ） - theobroxide 19，（ - ） - phyllostine 22，（+） - herveynone 27和（ - ） - asperpentyn 28。证明了6对于合成天然环氧环己烯衍生物的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00119-4
• 作为产物：
  描述：

  (8S,10R)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-4,4-ethylenedioxy-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性制备关键的多官能化环己烷的有效方案。新获得（R）-和（S）-4-羟基-2-环己烯酮和（R）-和（S）-反-环己基-2-烯-1,4-二醇

  摘要：

  从对苯甲氧基苯酚，乙二醇和苯硫酚等非常容易获得的原材料开始，已经开发出了制备多克数量的多官能化环己烷（±）-7的方案。通过南极假丝酵母脂肪酶B催化的对映体选择性乙酰化，实现了（±）-7的高效分离。4-羟基-2-环己烯酮1，反式-环己-2-烯-1,4-的直接和对映选择性合成。二醇2及其受O保护的衍生物18和19可以很容易地由7完成。

  DOI：

  10.1021/jo800107h

文献信息

• Enantiocontrolled Preparation of ϒ-Substituted Cyclohexenones: Synthesis and Kinase Activity Assays of Cyclopropyl-Fused Cyclohexane Nucleosides
  作者：Sergio Jurado、Beatriz Domínguez-Pérez、Ona Illa、Jan Balzarini、Félix Busqué、Ramon Alibés

  DOI：10.3390/ijms23179704

  日期：——

  The enantioselective preparation of the two isomers of 4-hydroxy-2-cyclohexanone derivatives 1a,b was achieved, starting from a common cyclohexenone, through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions using bifunctional ruthenium catalysts. From these versatile intermediates, a stereoselective route to a cytosine analogue built on a bicyclo [4.1.0]heptane scaffold is described. Nucleoside kinase

  通过使用双功能钌催化剂的不对称转移氢化 (ATH) 反应，从常见的环己烯酮开始，实现了4-羟基-2-环己酮衍生物1a、b的两种异构体的对映选择性制备。从这些多功能中间体，描述了构建在双环 [4.1.0] 庚烷支架上的胞嘧啶类似物的立体选择性途径。使用这种环丙基稠合环己烷核苷以及其他相关核苷进行核苷激酶活性测定 ( 2a – e), 表明含胸腺嘧啶和鸟嘌呤的化合物对单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 胸苷激酶 (TK) 具有亲和力，但对人细胞溶质 TK-1 没有亲和力，因此表明它们对疱疹 TKs 具有选择性，但不是蜂窝 TK。
• Tachihara, Toru; Watanabe, Hiroyuki; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 5, p. 781 - 785
  作者：Tachihara, Toru、Watanabe, Hiroyuki、Kitahara, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-epiepoformin, (+)-epiepoxydon and (+)-bromoxone employing a useful chiral building block, ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
  作者：Toru Tachihara、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00119-4

  日期：2003.3

  Enantioselective total synthesis of (+)-epiepoformin 1, (+)-epiepoxydon 2 and (+)-bromoxone 3 using a chiral building block, ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclo- hexanecarboxylate 6, is described. Since the synthesis afforded intermediates 18, 2 and 25, it accomplished a formal synthesis of (−)-theobroxide 19, (−)-phyllostine 22, (+)-herveynone 27 and (−)-asperpentyn 28. The usefulness of

  使用手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷甲酸乙酯对映体选择性合成（+）-表二甲双胍1，（+）-表氧双酚2和（+）-溴酮3参照图6进行说明。由于合成，得到中间体18，2和25，它完成的正式合成（ - ） - theobroxide 19，（ - ） - phyllostine 22，（+） - herveynone 27和（ - ） - asperpentyn 28。证明了6对于合成天然环氧环己烯衍生物的有用性。
• An Efficient Protocol for the Enantioselective Preparation of a Key Polyfunctionalized Cyclohexane. New Access to (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Hydroxy-2-cyclohexenone and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-<i>trans</i>-Cyclohex-2-ene-1,4-diol
  作者：Pau Bayón、Georgina Marjanet、Gladis Toribio、Ramon Alibés、Pere de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo800107h

  日期：2008.5.1

  accessible raw materials such as p-methoxyphenol, ethylene glycol, and thiophenol, a protocol has been developed to prepare multigram quantities of the polyfunctionalized cyclohexane (±)-7. A highly efficient resolution of (±)-7 has been achieved through enantioselective acetylation catalyzed by Candida antarctica lipase B. Straightforward and enantioselective syntheses of 4-hydroxy-2-cyclohexenone, 1

  从对苯甲氧基苯酚，乙二醇和苯硫酚等非常容易获得的原材料开始，已经开发出了制备多克数量的多官能化环己烷（±）-7的方案。通过南极假丝酵母脂肪酶B催化的对映体选择性乙酰化，实现了（±）-7的高效分离。4-羟基-2-环己烯酮1，反式-环己-2-烯-1,4-的直接和对映选择性合成。二醇2及其受O保护的衍生物18和19可以很容易地由7完成。