(8S,10R)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol | 697741-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (8S,10R)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
• 英文别名: (6R,8S)-6-phenylsulfanyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-ol
• CAS: 697741-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: OYMWLUCPPNPIOI-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10R)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-4,4-ethylenedioxy-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性制备关键的多官能化环己烷的有效方案。新获得（R）-和（S）-4-羟基-2-环己烯酮和（R）-和（S）-反-环己基-2-烯-1,4-二醇

  摘要：

  从对苯甲氧基苯酚，乙二醇和苯硫酚等非常容易获得的原材料开始，已经开发出了制备多克数量的多官能化环己烷（±）-7的方案。通过南极假丝酵母脂肪酶B催化的对映体选择性乙酰化，实现了（±）-7的高效分离。4-羟基-2-环己烯酮1，反式-环己-2-烯-1,4-的直接和对映选择性合成。二醇2及其受O保护的衍生物18和19可以很容易地由7完成。

  DOI：

  10.1021/jo800107h
• 作为产物：
  描述：

  (8RS,10SR)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(8S,10R)-10-phenylthio-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和绝对构型的甘氨酸O.合成的（+）-和（-）-gabosine N和（+）-和（-）-表皮肌苷N和O.

  摘要：

  [反应：见正文]设计了一种从掩蔽的对苯醌开始合成烟碱和其他相关氨基甲酸酯糖的合理方法。羟基缩酮2的对映选择性乙酰化为目标产物的任一对映异构体提供了实用的入口。该策略已应用于合成（+）-和（-）-岩棉素N和O以及（+）-和（-）-表岩棉素N和O。已经确定了天然蛇苷O的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol060173e

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Gabosine O. Synthesis of (+)- and (−)-Gabosine N and (+)- and (−)-Epigabosines N and O
  作者：Ramón Alibés、Pau Bayón、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Georgina Marjanet

  DOI：10.1021/ol060173e

  日期：2006.4.1

  approach to the synthesis of gabosines and other related carba-sugars starting from a masked p-benzoquinone has been designed. The enantioselective acetylation of the hydroxyketal 2 provides a practical entry to either enantiomer of the target products. The strategy has been applied to the synthesis of (+)- and (-)-gabosines N and O and (+)- and (-)-epigabosines N and O. The absolute configuration of natural

  [反应：见正文]设计了一种从掩蔽的对苯醌开始合成烟碱和其他相关氨基甲酸酯糖的合理方法。羟基缩酮2的对映选择性乙酰化为目标产物的任一对映异构体提供了实用的入口。该策略已应用于合成（+）-和（-）-岩棉素N和O以及（+）-和（-）-表岩棉素N和O。已经确定了天然蛇苷O的绝对构型。
• An efficient approach to either enantiomer of trans-cyclohex-2-ene-1,4-diol
  作者：Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Georgina Marjanet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.003

  日期：2004.4

  (1S,4S)-Cyclohex-2-ene- 1,4-diol has been synthesised starting from a chiral p-benzoquinone equivalent. The sequence can be equally applied to the preparation of the (1R,4R)-enantiomer of the target diol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （1S,4S）-环己-2-烯-1,4-二醇已从一个手性的对位苯醌等价物开始合成。同样的流程也可用于制备目标二醇的（1R,4R）-对映异构体。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• An Efficient Protocol for the Enantioselective Preparation of a Key Polyfunctionalized Cyclohexane. New Access to (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Hydroxy-2-cyclohexenone and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-<i>trans</i>-Cyclohex-2-ene-1,4-diol
  作者：Pau Bayón、Georgina Marjanet、Gladis Toribio、Ramon Alibés、Pere de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo800107h

  日期：2008.5.1

  accessible raw materials such as p-methoxyphenol, ethylene glycol, and thiophenol, a protocol has been developed to prepare multigram quantities of the polyfunctionalized cyclohexane (±)-7. A highly efficient resolution of (±)-7 has been achieved through enantioselective acetylation catalyzed by Candida antarctica lipase B. Straightforward and enantioselective syntheses of 4-hydroxy-2-cyclohexenone, 1

  从对苯甲氧基苯酚，乙二醇和苯硫酚等非常容易获得的原材料开始，已经开发出了制备多克数量的多官能化环己烷（±）-7的方案。通过南极假丝酵母脂肪酶B催化的对映体选择性乙酰化，实现了（±）-7的高效分离。4-羟基-2-环己烯酮1，反式-环己-2-烯-1,4-的直接和对映选择性合成。二醇2及其受O保护的衍生物18和19可以很容易地由7完成。