1-(4-{[1-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl)-ethanone | 156361-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-{[1-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl)-ethanone
• 英文别名: (E)-1-(((4-acetylphenyl)iminio)methyl)naphthalen-2-olate
• CAS: 156361-54-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: BWYALYCPNYTRIP-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-{[1-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl)-ethanone 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-[1-(4-Acetyl-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对苯胺和萘酚偶氮衍生物质子转移平衡的影响。多核核磁共振研究和理论计算

  摘要：

  摘要 在一系列 2-羟基萘-1-甲醛和 2-萘酚的偶氮衍生物中比较了由质子转移引起的互变异构平衡。尽管结构相似，但这些系统对溶液状态的质子转移特性具有不同的取代基影响。比较研究是在各种溶剂中使用 1 H、 13 C 和 15 N NMR 光谱进行的。Hartree-Fock ab initio 计算涉及互变异构体的相对稳定性和基态的完整几何优化，与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(03)00208-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(4-Acetyl-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-{[1-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Alarcon, Sergio H.; Olivieri, Alejandro C.; Gonzales-Sierra, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 5, p. 1067 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ground- and excited-state prototropic tautomerism in anils of aromatic α-hydroxy aldehydes studied by electronic absorption, fluorescence and¹H and¹³C NMR spectroscopies and semi-empirical calculations
  作者：Sergio H. Alarcón、Alejandro C. Olivieri、Raquel M. Cravero、Guillermo Labadie、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1002/poc.610081104

  日期：1995.11

  in anils of aromatic α-hydroxyaldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and the novel 10-hydroxyphenanthrene-9-carbaldehyde) have been studied by a combination of spectroscopic techniques. Solution 1H and 13C NMR is used to establish the position of the tautomeric equilibria. UV-visible absorption and fluorescence spectral data help to characterize the existence, in all cases

  结合光谱技术研究了芳香族α-羟基醛（水杨醛，2-羟基萘-1-甲醛和新型10-羟基菲-9-甲醛）在基态和激发态中的质子转移过程。使用溶液1 H和13 C NMR确定互变异构平衡的位置。在所有情况下，紫外可见吸收和荧光光谱数据有助于表征激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。半经验计算包括完整的几何优化和基态的地层热（AM1）以及垂直激发能和振子强度（INDO / S）的计算与实验观察一致。
• Fabricating a mechanochromic AIE luminogen into a wearable sensor for volatile organic compound (VOC) detection
  作者：Jiangting Hu、Yang Liu、Xunxue Zhang、Hongliang Han、Zhongfeng Li、Tianyu Han

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109393

  日期：2021.8