(1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-3-phenylselanyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 532989-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-3-phenylselanyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 532989-53-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄SeSi
• 分子量: 427.474
• InChiKey: DCUPEXBOQORGMO-FFQLRCDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-3-phenylselanyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 氢氟酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R-(1alpha,5alpha,6alpha))-5-羟基-3-(羟基甲基)-7-氧杂双环(4.1.0)庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用有用的手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷羧酸乙酯进行（+）-表二甲双胍，（+）-环氧乙胺和（+）-溴氧松的全合成

  摘要：

  使用手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷甲酸乙酯对映体选择性合成（+）-表二甲双胍1，（+）-表氧双酚2和（+）-溴酮3参照图6进行说明。由于合成，得到中间体18，2和25，它完成的正式合成（ - ） - theobroxide 19，（ - ） - phyllostine 22，（+） - herveynone 27和（ - ） - asperpentyn 28。证明了6对于合成天然环氧环己烯衍生物的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00119-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-acetoxy-5,5-ethylenedioxycyclohexane carboxylic acid 在 咪唑 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-3-phenylselanyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有用的手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷羧酸乙酯进行（+）-表二甲双胍，（+）-环氧乙胺和（+）-溴氧松的全合成

  摘要：

  使用手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷甲酸乙酯对映体选择性合成（+）-表二甲双胍1，（+）-表氧双酚2和（+）-溴酮3参照图6进行说明。由于合成，得到中间体18，2和25，它完成的正式合成（ - ） - theobroxide 19，（ - ） - phyllostine 22，（+） - herveynone 27和（ - ） - asperpentyn 28。证明了6对于合成天然环氧环己烯衍生物的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00119-4