(1S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-7a-methyl-4-[(R)-2-(4,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxin-8a-yl)-ethyl]-5-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile | 210834-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-7a-methyl-4-[(R)-2-(4,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxin-8a-yl)-ethyl]-5-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile
• CAS: 210834-63-2
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄Si
• 分子量: 431.648
• InChiKey: DWEZOFSBWMUHKK-WJXFIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-7a-methyl-4-[(R)-2-(4,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxin-8a-yl)-ethyl]-5-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile 在 Pd(dppb) N,N-二甲基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S,9S,10R,13R)-9-hydroxy-5-methyl-14,16-dioxapentacyclo[11.4.4.01,13.02,10.05,9]henicosa-2,18-diene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用分子内Heck反应对心烯内酯前体进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了在C-5，C-14和C-19具有顺式和环式稠合和羟基官能团的复杂甾族化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00859-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 lithium diethylamide 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-7a-methyl-4-[(R)-2-(4,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxin-8a-yl)-ethyl]-5-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用分子内Heck反应对心烯内酯前体进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了在C-5，C-14和C-19具有顺式和环式稠合和羟基官能团的复杂甾族化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00859-4

文献信息

• Intramolecular Heck cyclization of α-sulfenyl enol triflates. Asymmetric synthesis of a pentacyclic cardenolide precursor having functionality at C-11
  作者：John Hynes、Larry E Overman、Talal Nasser、Paul V Rucker

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00860-0

  日期：1998.6

  A concise route to the core of complex cardenolides is described. The sequence features use of a sulfone to join enantioenriched A and D ring fragments and also control intramolecular aldolization to generate ring C and an intramolecular Heck cyclization of an alpha-sulfenyl enol triflate to form the steroid skeleton. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.