BETA-岚香酮酸 | 28282-25-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: BETA-岚香酮酸
• 中文别名: Β-岚香酮酸；Β-榄香酮酸
• 英文名称: elemonic acid
• 英文别名: 3-carbonyl-tirucalla-8,24-dien-21-oic acid；3-oxo -tirucalla-8,24-dien-21-oic acid；3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid；3-oxotirucall-8,24-dien-21-oic acid；3-oxo-8,24-dienetirucallic acid；3-oxo-tir-8,24-dien-21-oic acid；beta-Elemonicacid；(2S)-6-methyl-2-[(5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 28282-25-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: XLPAINGDLCDYQV-SDTWUMECSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225°C
• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：5mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

β-Ellemic 酸是从乳香树中分离得到的三萜。该化合物诱导细胞凋亡，增加活性氧（ROS）和COX-2表达，并抑制脯氨酰内肽酶活性。β-Ellemic酸具有抗癌和抗炎作用。

靶点

| COX-2 |

体外研究

β-Ellemic酸在不同浓度（1、3、10、20 µM）和时间（24小时）下对人类A549肺癌细胞表现出强烈的诱导凋亡作用，呈剂量和时间依赖性。当暴露于β-Ellemic酸24小时后，半数抑制浓度（IC50）值为6.92 µM。在相同条件下，该化合物导致G0/G1期细胞百分比达到58.01%。同时，它还抑制A549细胞中p42/44、MAPK/JNK和p38的磷酸化。

化学性质

β-Ellemic酸是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于乳香。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BETA-岚香酮酸 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-oxo-25,26,27-trinortirucall-8,24-dien-21-((benzyloxy)carbonyl)-24-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel elemonic acid derivatives as Pin1 inhibitors

  摘要：

  A novel series of elemonic acid derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity on Pin1. Five compounds displayed significantly improved ability to inhibit Pin1 activity at micromolar levels. Compound 10 with 2-carboxylmethylene was the most active one with an IC50 value of 0.57 mu M. The docking models of Pin1 support that introduction of an acidic group to elemonic acid enhance the Pin1 inhibitory activity. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.087
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 BETA-岚香酮酸
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。（80.米特隆）。乌姆韦德伦根河畔埃勒米萨伊伦

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260528

文献信息

• Photo- and roentgenoluminescence of ZnSe
  作者：V. Ya. Degoda、B. R. Kiyak、V. S. Manzhara、V. E. Rodionov、A. I. Proskura

  DOI：10.1007/bf02758061

  日期：2000.5

  The photoluminescence (PL), roentgenoluminescence (RL), and optical absorption of ZnSe were measured near the fundamental edge in the temperature range from 80 to 400 K. Because of the much smaller absorption coefficient for x-rays as compared to visible light, the contribution to RL from emitting centers located deeper in the sample is higher. The quality of ZnSe can be assessed by correlating its near-edge PL and RL spectra. The temperature dependences of the peak positions of the blue PL and RL bands indicate that these emissions are due to the same center. The blue RL band is redshifted by 18 meV in comparison with Pt,, and its intensity is lower than that of the longer wavelength bands. The different positions of the PL and RL bands are interpreted in terms of thermal spike formation under x-ray excitation and reabsorption of the emitted light.
• Zur Kenntnis der Triterpene. (68. Mitteilung). �ber die ?-Elemols�ure
  作者：L. Ruzicka、Ed. Rey、M. Spillmann

  DOI：10.1002/hlca.19420250626

  日期：1942.10.15
• Polyterpene und Polyterpenoide LXIX. Zur Kenntnis der Harzsäuren des Manila-Elemi
  作者：L. Ruzieka、E. Eichenberger、M. Furter、M. W. Goldberg、R. L. Wakeman

  DOI：10.1002/hlca.19320150169

  日期：——
• Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1932, vol. 15, p. 1466
  作者：Ruzicka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Triterpene. (69. Mitteilung). Über die β-Elemonsäure
  作者：L. Ruzicka、H. Häusermann、Ed. Rey

  DOI：10.1002/hlca.19420250627

  日期：1942.10.15