BETA-扶桑甾醇氧化物 | 1058-61-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: BETA-扶桑甾醇氧化物
• 英文名称: stigmast-4-en-3-one
• 英文别名: Stigmast-4-en-3-on；sitostenone；4-stigmasten-3-one；stigmasta-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1058-61-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: RUVUHIUYGJBLGI-XJZKHKOHSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  503.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  10.240 (est)
• 保留指数：
  3435;3458

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BETA-扶桑甾醇氧化物 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Oxidative Stress in Various Tissues of Diabetic and Galactose-fed Rats

  摘要：

  喂食富含半乳糖饮食的大鼠多年来一直被用作糖尿病模型，以研究血液中过量己糖的影响，尤其是对眼部的影响。本研究试图通过检测喂食半乳糖的大鼠和实验诱导的糖尿病大鼠体内氧化应激的生物标志物，确定半乳糖血症作为眼外组织氧化应激模型的实用性。Sprague-Dawley 大鼠分为四组：实验对照组、链脲佐菌素诱导的糖尿病组、胰岛素治疗的糖尿病组和喂食半乳糖组。大鼠在这些方案下维持 30 天，然后测定心脏、肝脏和肾脏中过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、谷胱甘肽还原酶和超氧化物歧化酶的活性，以及脂质过氧化物和还原型及氧化型谷胱甘肽的水平。这项研究表明，虽然半乳糖血症大鼠和糖尿病大鼠在氧化应激的这些测量指标上有一些相似之处（与正常大鼠相比，糖尿病大鼠和半乳糖血症大鼠的肝脏过氧化氢酶活性水平以及肝脏和肾脏氧化谷胱甘肽水平都显著下降），但总体而言，半乳糖血症大鼠模型在眼外组织方面与糖尿病大鼠模型并不完全相同。此外，糖尿病的几种效应（肝脏谷胱甘肽过氧化物酶活性增加、肾脏和心脏超氧化物歧化酶活性增加、肾脏过氧化氢酶活性降低和心脏过氧化氢酶活性增加）在半乳糖血症大鼠中没有模拟出来，而且肝脏和心脏中的谷胱甘肽浓度在糖尿病大鼠和半乳糖喂养大鼠中受到了相反的影响。胰岛素治疗逆转/防止了肾脏和心脏超氧化物歧化酶、肾脏和心脏过氧化氢酶、肝脏谷胱甘肽过氧化物酶活性的变化，以及肝脏脂质过氧化、还原和氧化谷胱甘肽的变化和心脏谷胱甘肽的增加。因此，在对模型的对应关系进行更全面的描述之前，应谨慎使用实验性半乳糖血症大鼠作为糖尿病模型。

  DOI：

  10.1155/edr.2001.211
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 1-hydroxytetraphenyl-cyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 BETA-扶桑甾醇氧化物
  参考文献：
  名称：

  富含固醇的样品经过高温处理后，合成并寻找3β，3'β-二硬脂基醚。

  摘要：

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.127132

文献信息

• Methods and compositions for attracting and controlling termites
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0846417A1

  公开（公告）日：1998-06-10

  The present invention provides a composition for attracting termites containing a steroid derivative of formula I The present invention also provides a method for attracting or controlling termites with the composition.

  本发明提供了一种吸引白蚁的组合物，其中包含一种化学式I的类固醇衍生物。本发明还提供了一种使用该组合物吸引或控制白蚁的方法。
• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
  作者：Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.003

  日期：2009.1

  hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。
• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。
• Stereospecific Oxidation of 3β-Hydroxysteroids by Persolvent Fermentation with<i>Pseudomonas</i>sp. ST-200
  作者：Aono Rikizo、Doukyu Noriyuki

  DOI：10.1271/bbb.60.1146

  日期：1996.1

  Pseudomonas sp. strain ST-200 isolated from a humus soil effectively oxidizes cholesterol dissolved in organic solvents but not that suspended in the growth medium. The organism does not assimilate cholesterol. This organism oxidized a variety of 5α- or 5-ene-sterols dissolved in organic solvent. First, the 3β-OH group was oxidized to a ketone group. The 3α-OH group was scarcely oxidized. Successively, C-6 position of 5-ene-steroids was hydroxylated, and a double bond of 5-ene-steroids was transferred from Δ5 to Δ 4. Then, the 6-OH group was oxidized to a ketone group. Persolvent fermentation with ST-200 would provide an effective, convenient, and stereospecific method to oxidize the C-3 and C-6 positions of steroids.

  从腐殖土中分离得到的Pseudomonas sp. 菌株ST-200能有效氧化溶解于有机溶剂中的胆固醇，但不能氧化悬浮于生长介质中的胆固醇。该菌株不吸收胆固醇，但能氧化多种溶解于有机溶剂的5α-或5-烯甾醇。首先，将3β-OH基团氧化为酮基，而3α-OH基团几乎不被氧化。接着，5-烯甾体的C-6位进行羟基化，5-烯甾体的双键从Δ5转移到Δ4。随后，6-OH基团被氧化为酮基。利用ST-200进行溶剂发酵可提供一种有效、便捷且具有立体选择性的方法，用于甾体化合物C-3和C-6位的氧化。
• Highly Regio- and Stereoselective Catalytic Synthesis of Conjugated Dienes and Polyenes
  作者：Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Hoang H. Pham、Viet D. Nguyen、Carsten Flores-Hansen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.8b05421

  日期：2018.7.11

  Conjugated dienes and polyenes are typically synthesized by sequential introduction of C═C bonds. Here, we report a practical and scalable, catalytic dienylation that is highly regio- and stereoselective for both C═C bonds. The reaction is enabled by a stereoselective palladium-catalyzed cross-coupling that is preceded by a regioselective base-induced ring opening of readily available sulfolenes. The

  共轭二烯和多烯通常通过连续引入 C=C 键来合成。在这里，我们报告了一种实用且可扩展的催化二烯化作用，它对两个 C=C 键都具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应是通过立体选择性钯催化交叉偶联实现的，该交叉偶联之前是区域选择性碱诱导的易于获得的环丁砜的开环。二烯化反应对于合成具有挑战性的含有顺式双键的二烯特别有用。我们还表明该反应可以作为构建共轭多烯的合成平台。

表征谱图