(2R,3S)-2-Benzylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 145451-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Benzylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (3S)-2-(benzylamino)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-hydroxy-4-methylpentanoate；methyl (3S)-2-(benzylamino)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 145451-92-9
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: LBFRXWHXJRXEMF-YMXDCFFPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 lactacystin allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lactacystin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a096
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-t-丁基-N-苄基-4-[1-(S)-羟基-2-甲基丙基]-恶唑烷-4-羧酸,甲酯 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-2-Benzylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lactacystin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a096

文献信息

• Total synthesis of lactacystin
  作者：E. J. Corey、Gregory A. Reichard

  DOI：10.1021/ja00052a096

  日期：1992.12