甲基(2R,3S)-2-苄基氨基-3-羟基-2-羟基甲基-4-甲基戊酸酯 | 145451-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2R,3S)-2-苄基氨基-3-羟基-2-羟基甲基-4-甲基戊酸酯
• 英文名称: Methyl (2R,3S)-2-benzylamino-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-(benzylamino)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 145451-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: YVDOZNHDZMCBLR-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2R,3S)-2-苄基氨基-3-羟基-2-羟基甲基-4-甲基戊酸酯 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5S)-3-N-苄基-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)-5-异丙基恶唑烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lactacystin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a096
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-t-丁基-N-苄基-4-[1-(S)-羟基-2-甲基丙基]-恶唑烷-4-羧酸,甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以91%的产率得到甲基(2R,3S)-2-苄基氨基-3-羟基-2-羟基甲基-4-甲基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lactacystin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a096

文献信息

• Iwama; Gao; Shinada, Synlett, 2000, # 11, p. 1631 - 1633
  作者：Iwama、Gao、Shinada、Ohfune

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of lactacystin
  作者：E. J. Corey、Gregory A. Reichard

  DOI：10.1021/ja00052a096

  日期：1992.12