(E)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(4-methylbenzyl)hex-2-en-1-yl methyl carbonate | 944163-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(4-methylbenzyl)hex-2-en-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: [(E)-5,5-bis(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)hex-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 944163-96-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: JORQMWFFLFJTIK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(4-methylbenzyl)hex-2-en-1-yl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(3R,5S)-3-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzyl)-5-vinyltetrahydrofuran 、 rac-(3S,5S)-3-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzyl)-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methylbenzyl)malonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (E)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(4-methylbenzyl)hex-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019