dimethyl [(E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl](4-methylbenzyl)malonate | 944163-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl [(E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl](4-methylbenzyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 944163-47-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: PTLIRWXMAOKKDW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl](4-methylbenzyl)malonate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-{(E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-en-1-yl}-2-(4-methylphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 、 dimethyl 2-(4-methylbenzyl)malonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到dimethyl [(E)-4-hydroxybut-2-en-1-yl](4-methylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019