<1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-4-acetoxyoctahydro-1-<(1R,2E,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl>-7a-methyl-1H-indene | 172227-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-4-acetoxyoctahydro-1-<(1R,2E,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl>-7a-methyl-1H-indene
• 英文别名: (4S,7aR)-1-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-yl acetate；(3aR)-4t-acetoxy-7a-methyl-1t-((1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2t-enyl)-(3ar,7at)-hexahydro-indan；[(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 172227-33-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: BOFVCIZROMENOU-LILBVBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-4-acetoxyoctahydro-1-<(1R,2E,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl>-7a-methyl-1H-indene 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-octahydro-7a-methyl-1-<(1R,2E,4R)-6,6,6-trifluoro-5-<(methoxymethyl)oxy>-1,4-dimethyl-5-trifluoromethyl-2-hexenyl>-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.

  摘要：

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1897
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium acetate 作用下， 生成 <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-4-acetoxyoctahydro-1-<(1R,2E,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl>-7a-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  编程语言中的类型系统

  摘要：

  类型系统提供了对编程语言的精确描述。这是实现和使用语言的先决条件。它还对程序进行机械透明的类型检查，以防止程序运行过程中出现执行错误。所以，可以说，一方面，类型系统作为一种形式化的工具来进行语言的数学分析；另一方面，它是一种严格而精确地设计和实现语言的形式化方法。在本文中，首先讨论了类型系统的一些基本概念。然后，详细给出了基于图重写的函数式语言——SClean 的类型系统的实现。希望所提出的使用和实现类型系统的方法具有实用价值。

  DOI：

  10.1007/bf02943207

文献信息

• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1772,1785
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of biologically active 20S-hydroxyvitamin D3
  作者：Qinghui Wang、Zongtao Lin、Tae-Kang Kim、Andrzej T. Slominski、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.09.009

  日期：2015.12

  A total synthetic strategy of 20S-hydroxyvitamin D3 [20S-(OH)D3] involving modified synthesis of key intermediates 7 and 12, Grignard reaction to stereoselectively generate 20S-OH and Wittig-Horner coupling to establish D3 framework, was completed in 16 steps with an overall yield of 0.4%. The synthetic 20S-(OH)D3 activated vitamin D receptor (VDR) and initiated the expression of downstream genes. In addition, 20S-(OH)D3 showed similar inhibitory potency as calcitriol [1,25(OH)(2)D3] on proliferation of melanoma cells. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.