methyl (3aR,6S,7aS)-5-[(8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-11-oxo-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-3-yl)oxy]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate | 1311379-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,6S,7aS)-5-[(8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-11-oxo-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-3-yl)oxy]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1311379-34-6
• 化学式: C₃₄H₃₈ClNO₁₁
• 分子量: 672.129
• InChiKey: NRKLUYOFKMOKBT-GPJBHEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,6S,7aS)-5-[(8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-11-oxo-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-3-yl)oxy]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 三聚氯氰 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl kibdelone C
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,6S)-6,7-dihydroxy-4-phenylmethoxyhept-2-ynoate 在 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三氯化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3aR,6S,7aS)-5-[(8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-11-oxo-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-3-yl)oxy]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of Kibdelone C
  作者：David L. Sloman、Jeffrey W. Bacon、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja203642n

  日期：2011.7.6

  Kibdelones are hexacyclic tetrahydroxanthones and potent anticancer agents isolated from an Australian microbe. Herein, we describe the synthesis of a chiral, nonracemic iodocyclohexene carboxylate EF ring fragment of the kibdelones employing an intramolecular iodo halo-Michael aldol reaction and its merger with an ABCD ring fragment to afford the congener kibdelone C.

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。