methyl kibdelone C | 1311379-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl kibdelone C
• 英文别名: kibdelone C methyl ether；(19S,21S,22R)-8-chloro-3,19,21,22,26-pentahydroxy-10,15-dimethoxy-6-methyl-7-propyl-17-oxa-6-azahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,7,9,15,18(23),25-octaene-5,24-dione
• CAS: 1311379-39-1
• 化学式: C₃₀H₃₀ClNO₁₀
• 分子量: 600.022
• InChiKey: NOQPGMWOENMMSP-OKHZJLECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl kibdelone C 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.36h， 以62%的产率得到kibdelone C
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,6S)-6,7-dihydroxy-4-phenylmethoxyhept-2-ynoate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 三聚氯氰 、 lithium hydroxide monohydrate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 三氯化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 methyl kibdelone C
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n

文献信息

• Convergent Synthesis of Kibdelone C
  作者：Yihua Dai、Feixia Ma、Yanfang Shen、Tao Xie、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00901

  日期：2018.5.18

  The synthesis of kibdelone C, a polycyclic natural xanthone isolated from a soil actinomycete, was achieved through a convergent approach. A 6π-electrocyclization was applied to construct the highly substituted dihydrophenanthrenol fragment (B–C–D ring). InBr3-promoted lactonization was employed to build the isocoumarin ring, which served as a common precursor for the formation of isoquinolinone ring

  从土壤放线菌中分离出来的多环天然黄酮酮基丁酮C的合成是通过收敛方法完成的。应用6π电环化法构建高度取代的二氢菲蒽酚片段（BC环）。用InBr 3促进的内酯化作用构建异香豆素环，该异香豆素环是形成异喹啉酮环（AB环）的常见前体。开发了一个关键的DMAP介导的oxa -Michael / aldol级联反应，以安装四氢黄酮片段（EF环）。这种方法为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新的解决方案。
• Synthesis and Biological Evaluation of Kibdelone C and Its Simplified Derivatives
  作者：Janjira Rujirawanich、Soyeon Kim、Ai-Jun Ma、John R. Butler、Yizhong Wang、Chao Wang、Michael Rosen、Bruce Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.6b05484

  日期：2016.8.24

  natural products. No mechanism of action has been described for any member of the family. We report the synthesis of kibdelone C and several simplified analogs. Both enantiomers of kibdeleone C show low nanomolar cytotoxicity toward multiple human cancer cell lines. Moreover, several simplified derivatives with improved chemical stability display higher activity than the natural product itself. In

  多环四氢氧杂蒽酮包括一大类细胞毒性天然产物。没有描述任何家族成员的作用机制。我们报告了 kibdelone C 和几种简化类似物的合成。kibdeleone C 的两种对映异构体对多种人类癌细胞系都显示出低纳摩尔的细胞毒性。此外，一些具有改进化学稳定性的简化衍生物显示出比天然产物本身更高的活性。体外研究排除了与 DNA 的相互作用或拓扑异构酶的抑制，这两者都是多环芳族化合物的常见作用方式。然而，细胞研究表明，kibdelone C 及其简化的衍生物会破坏肌动蛋白 cytoseketon，而不直接结合肌动蛋白或影响其体外聚合。
• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of Kibdelone C
  作者：David L. Sloman、Jeffrey W. Bacon、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja203642n

  日期：2011.7.6

  Kibdelones are hexacyclic tetrahydroxanthones and potent anticancer agents isolated from an Australian microbe. Herein, we describe the synthesis of a chiral, nonracemic iodocyclohexene carboxylate EF ring fragment of the kibdelones employing an intramolecular iodo halo-Michael aldol reaction and its merger with an ABCD ring fragment to afford the congener kibdelone C.

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。