methyl (4S,6S)-6,7-dihydroxy-4-phenylmethoxyhept-2-ynoate | 1311379-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,6S)-6,7-dihydroxy-4-phenylmethoxyhept-2-ynoate
• CAS: 1311379-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: NIAWHCMCFDESNG-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,6S)-6,7-dihydroxy-4-phenylmethoxyhept-2-ynoate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (4S,6S)-4,6-bis(benzyloxy)-7-hydroxyhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium phosphate monobasic monohydrate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (4S,6S)-6,7-dihydroxy-4-phenylmethoxyhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of Kibdelone C
  作者：David L. Sloman、Jeffrey W. Bacon、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja203642n

  日期：2011.7.6

  Kibdelones are hexacyclic tetrahydroxanthones and potent anticancer agents isolated from an Australian microbe. Herein, we describe the synthesis of a chiral, nonracemic iodocyclohexene carboxylate EF ring fragment of the kibdelones employing an intramolecular iodo halo-Michael aldol reaction and its merger with an ABCD ring fragment to afford the congener kibdelone C.

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。