8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one | 1286210-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one
• CAS: 1286210-29-4
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₆
• 分子量: 445.9
• InChiKey: XLQZLDXWFGJBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one 、 methyl (3aR,6S,7aS)-6-hydroxy-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以44%的产率得到methyl (3aR,6S,7aS)-5-[(8-chloro-1,12-dihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-11-oxo-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-3-yl)oxy]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n
• 作为产物：
  描述：

  8-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3-propylisoquinolin-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 溴化铂(IV) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-Chloro-1,3,12-trihydroxy-4,7-dimethoxy-10-methyl-9-propyl-5,6-dihydronaphtho[2,1-g]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Kibdelones ABCD 环片段的合成和生物学评价

  摘要：

  芳基化转变为铂金：kibdelones的 ABCD 环片段的合成是通过一种新型的 Pt IV催化的醌单缩酮芳基化，然后进行光环化（见方案）实现的。NCI 60 细胞筛选中的生物学评估表明，kibdelone ABCD 环类似物的活性比 kibdelone B 和 C 低约 2000 倍，这表明 kibdelone 的四氢氧杂蒽酮结构对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201007613

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of ABCD Ring Fragments of the Kibdelones
  作者：David L. Sloman、Branko Mitasev、Stephen S. Scully、John A. Beutler、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201007613

  日期：2011.3.7

  Arylation goes platinum: The synthesis of the ABCD ring fragments of the kibdelones has been achieved through a novel PtIV‐catalyzed arylation of a quinone monoketal followed by photocyclization (see scheme). Biological evaluation in the NCI 60‐cell screen revealed that the kibdelone ABCD ring analogues were about 2000 times less active than kibdelones B and C, suggesting that the tetrahydroxanthone

  芳基化转变为铂金：kibdelones的 ABCD 环片段的合成是通过一种新型的 Pt IV催化的醌单缩酮芳基化，然后进行光环化（见方案）实现的。NCI 60 细胞筛选中的生物学评估表明，kibdelone ABCD 环类似物的活性比 kibdelone B 和 C 低约 2000 倍，这表明 kibdelone 的四氢氧杂蒽酮结构对细胞毒性至关重要。
• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of Kibdelone C
  作者：David L. Sloman、Jeffrey W. Bacon、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja203642n

  日期：2011.7.6

  Kibdelones are hexacyclic tetrahydroxanthones and potent anticancer agents isolated from an Australian microbe. Herein, we describe the synthesis of a chiral, nonracemic iodocyclohexene carboxylate EF ring fragment of the kibdelones employing an intramolecular iodo halo-Michael aldol reaction and its merger with an ABCD ring fragment to afford the congener kibdelone C.

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。