4-((1S,3R)-cis-1-(2-cyclopenten-1-on-2-yl)-2,2-dimethylcycloprop-3-yl)butan-2-one | 163128-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((1S,3R)-cis-1-(2-cyclopenten-1-on-2-yl)-2,2-dimethylcycloprop-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: (+)-nortaylorione；2-[(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 163128-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: BFDRVVVSOYSAET-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1S,3R)-cis-1-(2-cyclopenten-1-on-2-yl)-2,2-dimethylcycloprop-3-yl)butan-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到4-((1S,3R)-cis-1-(2-cyclopenten-1-on-2-yl)-2,2-dimethylcycloprop-3-yl)-2-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 4-((1S,3R)-cis-1-(2-cyclopenten-1-on-2-yl)-2,2-dimethylcycloprop-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1

文献信息

• Selective cleavage of ketals and acetals under neutral, anhydrous conditions using triphenylphosphine and carbon tetrabromide
  作者：Craig Johnstone、William J. Kerr、James S. Scott

  DOI：10.1039/cc9960000341

  日期：——

  A convenient method for the selective removal of ketal and acetal protection under mild, neutral, anhydrous conditions using PPh3 and CBr4 is described.

  描述了一种在温和、中性、无水条件下，使用PPh3和CBr4选择性去除酮烯和醛保护的便捷方法。
• Total synthesis of (+)-taylorione utilising modified Pauson–Khand reaction methodology
  作者：Craig Johnstone、William J. Kerr、Udo Lange

  DOI：10.1039/c39950000457

  日期：——

  A total synthesis of the sesquiterpene, (+)-taylorione 1 starting from (+)-2-carene is described; the key synthetic transformation is achieved in high yield by application of developed Pauson–Khand reaction techniques for gaseous olefins.

  描述了以（+）-2-烯为起始的倍半萜烯（+）-taylorione 1的全合成。通过应用针对气体烯烃的发达的Pauson-Khand反应技术，可以实现高收率的关键合成转化。
• Detection, synthesis and absolute configuration of (+)-nortaylorione, a new terpene from Artemisia annua
  作者：C.M de Oliveira、V.L Ferracini、M.A Foglio、A de Meijere、A.J Marsaioli

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00169-9

  日期：1997.6

  Nortaylorione a new nor-sesquiterpene, was identified among minor components of Artemisia annua (hybrid plants) essential oil. Its relative and absolute configurations were determined by GC and GC/MS equipped with a chiral column and coinjecting the essential oil with synthetic standards (racemic and homochiral), obtained in a few steps from commercial reagents. Pauson-Khand reaction was used as the key reaction in both synthetic pathways. The new natural product, named (+)-nortaylorione, is the (1'S)-cis-2-[2',2'-dimethyI-3'-(3 ''-butanon-l ''-yl)-cyclopropyl]2-cyclopenten-1-one. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.