(1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid | 88930-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxo-butyl)-cyclopropanecarboxylic acid；(1S)-2,2-dimethyl-3c-(3-oxo-butyl)-cyclopropane-r-carboxylic acid；(1S)-2,2-Dimethyl-3c-(3-oxo-butyl)-cyclopropan-r-carbonsaeure；1,1-Dimethyl-2-γ-oxobutyl-cyclopropan-3-carbonsaeure；(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 88930-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SYGSUZYYBDTCBA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,3R)-cis-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(1S,3R)-cis-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sterocontrol in Horner-Wadsworth-Emmons condensations of a gem-dimethylcyclopropyl aldehyde with .alpha.-substituted phosphono acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a026

文献信息

• Development of isoindoline nitroxides for EPR oximetry in viable systems
  作者：J. Shen、S. Bottle、N. Khan、O. Grinberg、D. Reid、A. Micallef、H. Swartz

  DOI：10.1007/bf03166117

  日期：2002.9

  Nitroxides are widely used as biophysical probes to study molecular motion, intracellular oxygen, pH, transmembrane potential, and cellular redox metabolism, etc. They may be rapidly metabolized to hydroxylamines by cells, which limits their use in viable systems. In this study, we have characterized relevant properties in cells of several isoindoline nitroxides that have been prepared to have different

  氮氧化物被广泛用作生物物理探针来研究分子运动、细胞内氧、pH、跨膜电位和细胞氧化还原代谢等。它们可能会被细胞迅速代谢为羟胺，这限制了它们在可行系统中的应用。在这项研究中，我们表征了几种异吲哚啉氮氧化物在细胞中的相关特性，这些化合物已制备成具有不同的物理化学特性：1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl (TMIO) 及其类似物 5-carboxy-1， 1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl (CTMIO), 5-(N,N,N-trimethylammonio)-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-yloxyl iodide (QATMIO) 和 2-羟基- 1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚盐酸盐 (TMIOH.HCl)。在 CHO 细胞中用 1-oxyl-2、2、6、6-四甲基-4-哌啶酮（Tempone）和3-羧基-2,2,5,5-四甲基-吡咯烷-1-氧基（PCA）。通过
• Efficient Syntheses of Angularly Fused Triquinanes via β-Amino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer-Carbene Complexes
  作者：Jelena Milic、Heiko Schirmer、Bernard L. Flynn、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-2002-31910

  日期：——

  Formal [3+2] cycloadditions of the carbene ligand in the new (3-dimethylamino-1-alkoxyalkenylidene)pentacarbonylchromium complexes 5 and 14 both with cyclopropyl substituents in the 3-position, onto alkynes give 5-dimethylamino-3-ethoxycyclopentadienes 6 and 15a-f, the latter along with regioisomers 16a-d, in good yields (55-72%). Treatment of these with hydrochloric acid liberates two carbonyl groups

  在新的（3-二甲氨基-1-烷氧基亚烯基）五羰基铬配合物 5 和 14 中，卡宾配体的正式 [3+2] 环加成在炔烃上得到 5-二甲氨基-3-乙氧基环戊二烯 6 和15a-f，后者连同区域异构体 16a-d，产率良好（55-72%）。用盐酸处理它们会在每个中释放两个羰基，所得的 5-二甲氨基环戊基-1-en-3-ones 7 和 17a-c/18a-c 在碱性条件下，经历了两个环化的级联反应，产生角度稠合的三喹烷 10 (68%) 和 23a-c (30-97%)。整个过程由四个操作步骤组成，并从两种不同的炔烃中分别以 22-47% 的总产率生产环丙烷退火的三环 [6.3.0.0 1 , 5 ]十一烷骨架。
• Etudes sur les mati�res v�g�tales volatiles XVII. Sur la synth�se dud,l-?4-car�ne � partir de la pip�rit�none
  作者：Y. R. Naves、G. Papazian

  DOI：10.1002/hlca.19420250520

  日期：1942.8.1

  L'identité de l'hydrocarbure obtenu par réduction Wolff-Kishner de l'hydrazone de la pipériténone comme d,l-Δ4-carène est confirmée par la caractérisation des produits de son oxydation: l'acide d,l-cis-1,1-diméthyl-2[γ-oxobutyl]-cyclopropane-carboxylique-(3) et les acides d,l-caroniques.

  L'identitéDE L'hydrocarbure obtenu PAR减小沃尔夫- Kishner DE L'腙德拉pipériténoneCOMME d，L -Δ 4 -carèneESTconfirmée面值拉caractérisationDES PRODUITS德子oxydation：L'acide d，L -顺式，1-二癸基-2 [γ-氧丁基]-环丙烷-羧基-（3）等酸d，1- caroniques。
• Generation and Intermolecular Capture of Cyclopropylacyl Radicals
  作者：Markus R. Heinrich、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol047892i

  日期：2004.12.1

  Cyclopropylacyl radicals derived from S-cyclopropylacyl xanthates (dithiocarbonates) undergo intermolecular additions to olefins without loss of CO or ring opening. In the presence of a phenyl ring on carbon C-1 of the cyclopropane ring, loss can be made to occur in the absence of an olefinic trap. The adducts from the cyclopropylacyl radical additions are easily converted into enones by base-induced beta-elimination of the xanthate group.
• Piatkowski,K. et al., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 213 - 220
  作者：Piatkowski,K. et al.

  DOI：——

  日期：——