N-(甲氧羰基)-L-丝氨酸甲酯 | 96854-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(甲氧羰基)-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-N-(Methoxycarbonyl)serine Methyl Ester
• 英文别名: methyl (S)-3-hydroxy-2-methoxycarbonylamino-propionate；methyl 3-hydroxy-(S)-2-methoxycarbonylamino-propionate；N-(Methoxycarbonyl)-L-serine Methyl Ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 96854-24-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: ZJGPAXKSMSICGP-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 铬酸 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-methoxycarbonylkainic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid fromL-serine

  摘要：

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000125
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到N-(甲氧羰基)-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407

文献信息

• Method of producing halogenated and alpha-aminoalchohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05523463A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A process for the manufacture of N-protected .alpha.-aminoketones and N-protected .alpha.-aminoalcohols of the formula ##STR1## wherein X is halogen, one of Q.sup.1 and Q.sup.2 is hydrogen and the other is hydroxy or Q.sup.1 and Q.sup.2 together are oxo, R.sup.1 is an amino protecting group and R.sup.2 is hydrogen or the characterizing group of an .alpha.-aminocarboxylic acid, starting from the corresponding lower alkyl N-protected .alpha.-aminocarboxylates via corresponding lower alkyl N-silyl protected .alpha.-aminocarboxylates.

  一种制备N-保护的α-氨基酮和N-保护的α-氨基醇的方法，其化学式为##STR1##其中X为卤素，Q.sup.1和Q.sup.2中的一个为氢，另一个为羟基，或者Q.sup.1和Q.sup.2一起为氧代基，R.sup.1为氨基保护基团，R.sup.2为氢或者α-氨基羧酸的特征基团，从相应的低碳烷基N-保护的α-氨基羧酸酯出发，经过相应的低碳烷基N-硅保护的α-氨基羧酸酯。
• Process for a phenylthiobutyl-isoquinoline and intermediates therefor
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06130348A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  The present invention relates to a new method for making compounds of formula ##STR1## and intermediates for making compounds of formual II. The compounds of this invention are useful intermediates for the manufacture of pharmacologically active compounds suitable for the treatment of viral infections, particularly, those caused by HIV and other retroviruses.

  本发明涉及一种制备公式的化合物的新方法以及制备公式II化合物的中间体。本发明的化合物是制造药理活性化合物的有用中间体，适用于治疗病毒感染，特别是由HIV和其他逆转录病毒引起的感染。
• New process for a phenylthiobutyl-isoquinoline and intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20010018538A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  A method for making phenylthiobutyl-isoquinoline compounds of formula 1 and novel intermediates therefor.

  一种制备式1苯基硫基丁基异喹啉化合物的方法及其新的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von halogenierten Alpha-Amino-Ketonen und Alpha-Amino-Alkoholen
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0703209A2

  公开（公告）日：1996-03-27

  Verfahren zur Herstellung von N-geschützten α-Aminoketonen und N-geschützten α-Aminoalkoholen der Formel    worin X Halogen, eins von Q¹ und Q² Wasserstoff und das andere Hydroxy oder Q¹ und Q² zusammen Oxo, R¹ eine Aminoschutzgruppe und R² Wasserstoff oder die charakterisierende Gruppe einer α-Aminocarbonsäure bedeuten, ausgehend von den entsprechenden N-geschützten α-Aminocarbonsäure-niederalkylester, via entsprechenden N-silylgeschützten α-Aminocarbonsäure-niederalkylester.

  式中 N-保护的 α-氨基酮和 N-保护的 α-氨基醇的制备工艺 其中 X 为卤素，Q¹ 和 Q² 中的一个为氢，另一个为羟基，或 Q¹ 和 Q² 合在一起为氧代，R¹ 为氨基保护基团，R² 为氢或α-氨基羧酸的特征基团、 从相应的 N-保护的α-氨基羧酸低级烷基酯开始，通过相应的 N-硅基保护的α-氨基羧酸低级烷基酯。
• Enantiospecific synthesis of R-and S-5,6-dihydroxy-2- (N,N-DI-n-propylamino)tetralins from serine.
  作者：A.D. Baxter、P.J. Murray、R.J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74203-1

  日期：1992.4

  The first enantiospecific synthesis of 5,6-dihydroxy-2-(NN-di-n-propylamino)tetralin [5,6-(HO)2DPAT] is reported. Starting from D- or L-serine either enantiomer is readily available in high optical purity.