(S)-3-hydroxy-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: UKQPSZVSDNWWGT-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 铬酸 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-methoxycarbonylkainic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of substituted pyrrolidines based on intramolecular protodesilylation reaction. Enantiospecific synthesis of (–)-kainic acid and (+)-allokainic acid fromL-serine

  摘要：

  以 L-丝氨酸为起点，通过 4-(三甲基硅甲基)亚乙基吡咯烷的 C-2 和 C-3 侧链定向分子内原代甲硅烷基化的两种模式，实现了 (à)-卡因酸和 (+)-allokainic acid 的新型立体可控对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000125
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 以0.125 g (8%)的产率得到(S)-3-hydroxy-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-Viral Compounds

  摘要：

  本发明描述了在抑制丙型肝炎病毒("HCV")复制方面有效的化合物。这项发明还涉及到制造这类化合物的过程、包含这类化合物的组合物，以及使用这类化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  US20100267634A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2011154871A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; to compositions containing such compounds; and to the of such compounds as inhibitors of HCV replication.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用盐；含有这种化合物的组合物；以及将这种化合物作为HCV复制抑制剂的方法。
• GSK2818713, a Novel Biphenylene Scaffold-Based Hepatitis C NS5A Replication Complex Inhibitor with Broad Genotype Coverage
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Sam Baskaran、Jill T. Walker、Nagaraju Miriyala、Ramu Meesala、Mallesh Beesu、George Adjabeng、Richard M. Grimes、Robert Hamatake、Martin R. Leivers、Renae Crosby、Bing Xia、Katja Remlinger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02176

  日期：2020.4.23

  Pan-genotype NS5A inhibitors underpin hugely successful hepatitis C virus (HCV) therapy. The discovery of GSK2818713 (13), a nonstructural protein 5A (NS5A) HCV inhibitor characterized by a significantly improved genotype coverage relative to first-generation NS5A inhibitor daclatasvir (DCV), is detailed herein. The SAR analysis revealed cooperative potency effects of the biphenylene, bicyclic pyrrolidine

  泛基因型 NS5A 抑制剂是非常成功的丙型肝炎病毒 (HCV) 治疗的基础。本文详细介绍了 GSK2818713 (13) 的发现，这是一种非结构蛋白 5A (NS5A) HCV 抑制剂，其特征在于相对于第一代 NS5A 抑制剂达卡他韦 (DCV) 显着提高基因型覆盖率。SAR 分析揭示了联苯、双环吡咯烷 (Aoc) 和甲基苏氨酸结构基序的协同效力效应。相对于 DCV，13 提高了针对基因型 1a (gt1a) 和 gt1b NS5A 变体以及含有来自基因型 2-6 的 NS5A 片段的 HCV 嵌合复制子的活性。用 13 个亚基因组复制子长期治疗可有效且持久地降低 gt1a、gt2a 和 gt3a 的 HCV RNA 水平。这些性质，合适的药代动力学，