6-iodo-5(S)-methyl-1-hexene | 127611-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 6-iodo-5(S)-methyl-1-hexene
• 英文别名: (S)-6-iodo-5-methylhex-1-ene；(5S)-6-iodo-5-methylhex-1-ene
• CAS: 127611-30-7
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: HUIKIYCEFBWBKT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-5(S)-methyl-1-hexene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,7S,13S,18S)-2,13-dibutyl-11,22,23,25-tetramethoxy-7,18-dimethyltricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(23),3,9(26),10,12(25),14,20(24),21-octaene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Cylindrocyclophane F的全合成：探索新的催化CC键形成方法的标准

  摘要：

  提出了一个短而有效的C 2对称（-）-cylindrodrophane F的全合成，使用交叉烯烃复分解二聚化策略来构建[7,7] -paracyclophane大环。二聚化结构单元的合成包括空间受阻的Zn试剂与芳族三氟甲磺酸酯的Pd催化的sp 3 -sp 2 Negishi交叉偶联，α-羟基酯的对映体特异性Zn催化的sp 3 -sp 3交叉偶联。用格氏试剂对三氟甲磺酸酯和富电子芳烃进行对映选择性Rh催化的C-烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201804585
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 三苯基膦二碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到6-iodo-5(S)-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Cylindrocyclophane F的全合成：探索新的催化CC键形成方法的标准

  摘要：

  提出了一个短而有效的C 2对称（-）-cylindrodrophane F的全合成，使用交叉烯烃复分解二聚化策略来构建[7,7] -paracyclophane大环。二聚化结构单元的合成包括空间受阻的Zn试剂与芳族三氟甲磺酸酯的Pd催化的sp 3 -sp 2 Negishi交叉偶联，α-羟基酯的对映体特异性Zn催化的sp 3 -sp 3交叉偶联。用格氏试剂对三氟甲磺酸酯和富电子芳烃进行对映选择性Rh催化的C-烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201804585

文献信息

• Chirality transfer in the 1,5-hydride shift of a stannyl compound having cationic center at δ-position
  作者：Tadashi Sato、Masayuki Haramura、Naoki Taka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80560-8

  日期：1989.1

  Chirality transfer with 7 : 1 selectivity was realized in the I2/AgOTf-induced 1,5-hydride shift of 2-methyl-5(R)-trimethylstannyl-1-hexene to 6-iodo-5(S)-methyl-1-hexene.

  在I 2 / AgOTf诱导的2-甲基-5（R）-三甲基锡烷基-1-己烯的1，5-氢化物向6-碘-5（S）-甲基-碘的转移中，实现了7：1选择性的手性转移。1-己烯。
• SATO, TADASHI;HARAMURA, MASAYUKI;TAKA, NAOKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4983-4984
  作者：SATO, TADASHI、HARAMURA, MASAYUKI、TAKA, NAOKI

  DOI：——

  日期：——