(S)-2-methylhex-5-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methylhex-5-en-1-ol
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: OEIAWQSGCHQXCA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 三苯基膦二碘化物 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (−)-cylindrocyclophane F
  参考文献：
  名称：

  （-）-Cylindrocyclophane F的全合成：探索新的催化CC键形成方法的标准

  摘要：

  提出了一个短而有效的C 2对称（-）-cylindrodrophane F的全合成，使用交叉烯烃复分解二聚化策略来构建[7,7] -paracyclophane大环。二聚化结构单元的合成包括空间受阻的Zn试剂与芳族三氟甲磺酸酯的Pd催化的sp 3 -sp 2 Negishi交叉偶联，α-羟基酯的对映体特异性Zn催化的sp 3 -sp 3交叉偶联。用格氏试剂对三氟甲磺酸酯和富电子芳烃进行对映选择性Rh催化的C-烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201804585
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (S)-2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C13 fragment of bistramide A
  作者：Marie-Aude Hiebel、Béatrice Pelotier、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.119

  日期：2010.9

  The C1–C13 fragment of bistramide A was prepared from 5-hexenoic acid in 15 linear steps and in 16% overall yield. The core 2,6-trans-tetrahydropyran ring was obtained via a kinetically controlled oxa-Michael cyclization from the corresponding chiral α,β-unsaturated hydroxyester. This precursor was prepared by using a diastereoselective alkylation reaction using Davies Superquat auxiliary and a diastereoselective

  双链酰胺A的C1-C13片段是由5-己酸以15个线性步骤制备的，总产率为16％。通过动力学控制的氧杂-迈克尔环合反应，从相应的手性α，β-不饱和羟基酯获得2，6-反式-四氢吡喃核心。该前体是通过使用非对映选择性烷基化反应制备的，该反应使用Davies Superquat助剂和非对映选择性Roush烯丙基硼化作为关键步骤。
• Total Synthesis of Bistramide A and Its 36( <i>Z</i> ) Isomers: Differential Effect on Cell Division, Differentiation, and Apoptosis
  作者：Loïc Tomas、Gustav Boije af Gennäs、Marie Aude Hiebel、Peter Hampson、David Gueyrard、Béatrice Pelotier、Jari Yli‐Kauhaluoma、Olivier Piva、Janet M. Lord、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/chem.201102462

  日期：2012.6.11

  The total synthesis of bistramide A and its 36(Z),39(S) and 36(Z),39(R) isomers shows that these compounds have different effects on cell division and apoptosis. The synthesis relies on a novel enol ether‐forming reaction for the spiroketal fragment, a kinetic oxa‐Michael cyclization reaction for the tetrahydropyran fragment, and an asymmetric crotonylation reaction for the amino acid fragment. Preliminary

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。
• Total Synthesis of (+)-18-<i>epi</i>-Latrunculol A: Development of a Synthetic Route
  作者：Brett D. Williams、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo501733m

  日期：2014.10.3

  The evolution of an enantioselective total synthesis of (+)-18-epi-latrunculol A, a congener of the marine-sponge-derived latrunculins A and B, is reported. Key steps include a late-stage Mitsunobu macrolactonization to construct the 16-membered macrolactone, a mild Carreira alkynylation to unite the northern and southern hemispheres, a diastereoselective, acid-mediated δ-hydroxy enone cyclization/equilibration

  报告了 (+)-18- epi -latrunculol A（海洋海绵衍生的 latrunculins A 和 B 的同系物）的对映选择性全合成的演变。关键步骤包括后期 Mitsunobu 大环内酯化以构建 16 元大环内酯、温和的 Carreira 炔基化以统一北半球和南半球、非对映选择性、酸介导的 δ-羟基烯酮环化/平衡序列，以及功能组-耐受交叉复分解以获得烯酮环化前体。
• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。
• Revision of the structure of haliclorensin to (S)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane and confirmation of the new structure by synthesis
  作者：Markus R Heinrich、Yoel Kashman、Peter Spiteller、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01020-1

  日期：2001.12

  A reinvestigation of the marine alkaloid haliclorensin led to a revision of the proposed structure to 7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane. The new structure was confirmed by total synthesis of both optical forms. According to chiroptical measurements and GC–MS investigations, natural haliclorensin consists of a 3:1 mixture of the (S)- and (R)-enantiomers.

  对海洋生物碱盐蒜素的重新研究导致将拟议结构改制成7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷。通过两种光学形式的全合成证实了新结构。根据手足术测量和GC-MS研究，天然水杨素由3：1的（S）-和（R）-对映体混合物组成。