(3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-19-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-14,18-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol | 1335113-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-19-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-14,18-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
• CAS: 1335113-18-2
• 化学式: C₄₇H₈₄O₇Si₂
• 分子量: 817.351
• InChiKey: DGEHBKINTLWZSO-SEMAXVGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-19-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-14,18-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-(3-hydroxyphenyl)-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 咪唑 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 140.08h， 生成 (3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-19-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-14,18-bis(methoxymethoxy)-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675