1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol | 14233-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 14233-62-6
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: VDBGWYUQYQZWMF-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (1R,2S,3R)-3-Acetoxy-2-hydroxy-1-heptadecyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic approach to carbohydrate-derived analogs of platelet-activating factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a043
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-arabinose 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening Reactions of Sugar-Derived Semicyclic N,O-Acetals
  作者：Masaharu Sugiura、Hiroyuki Hagio、Shu Kobayashi

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3678::aid-hlca3678>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  efficiently synthesized from regular acetyl or methyl glycosides (glucopyranoside, ribofuranoside, arabinofuranoside, and 2-deoxyribofuranoside) and a carbamate by treatment of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and 4 A molecular sieves. It was found that these N-glycosides underwent Lewis acid catalyzed ring-opening reactions with silylated nucleophiles to give ring-opened amino alcohols with good-to-high

  N-(烷氧基羰基)-N-糖苷(聚氧半环N,O-缩醛) 由常规乙酰基或甲基糖苷(吡喃葡萄糖苷、呋喃核糖苷、阿拉伯呋喃糖苷和2-脱氧呋喃核糖苷) 和氨基甲酸酯通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和4 A 处理有效合成分子筛。发现这些N-糖苷与硅烷化亲核试剂发生路易斯酸催化的开环反应，得到具有良好至高非对映选择性的开环氨基醇。揭示了反应性顺序，2-脱氧呋喃糖苷 > 阿拉伯呋喃糖苷 > 呋喃糖苷 > 吡喃葡萄糖苷。还用硅烷或氢化二异丁基铝研究了开环还原。发现合适的还原剂取决于所使用的 N-糖苷。糖苷酶抑制剂，（2S，3R，
• Rhodium-catalysed vinyl 1,4-conjugate addition coupled with Sharpless asymmetric dihydroxylation in the synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4
  作者：Melodie S. W. Richardson、Christopher J. Tame、Darren L. Poole、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c9sc01761e

  日期：——

  Our synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4 utilised two key steps to make the complex bicyclic ketal unit: (i) a rhodium-catalysed vinyl group 1,4-addition as the major C–C bond forming step; (ii) a stereoselective Sharpless Asymmetric Dihydroxylation (SAD) of the resulting 1,1-disubstituted homoallylic alcohol. Subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the desired [5,6]-bicyclic

  我们对果胶4的CDE环片段的合成利用了两个关键步骤来制备复杂的双环缩酮单元：（i）铑催化的乙烯基1,4-加成作为主要的C–C键形成步骤；（ii）所得的1，1-二取代的均烯丙基醇的立体选择性无尖锐不对称二羟基化（SAD）。随后的酸催化的环化反应提供了目标分子所需的[5,6]双环缩酮。已证明该方法学与所需的E环片段35兼容，以便构建果胶毒素-4的CDE片段37。
• Synthetic intermediate of 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-β-D-arabinofuranosyl)cytosine, synthetic intermediate of thionucleoside, and method for producing the same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10570112B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R1A, R1B, R2A, R2B, R3A and R3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  由下式[1D]表示的化合物（其中 R1A、R1B、R2A、R2B、R3A 和 R3B 代表氢原子、任选取代的 C1-6 烷基等）可用作生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可用作生产硫代核苷的方法。
• Crystalline polymorphic form of 3-hydroxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenyl-2-OXO-2λ5-[1,2]oxaphosphinane
  申请人：PHOST'IN

  公开号：US10597414B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The present invention relates to a novel crystalline polymorphic form of 3-Hydroxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenyl-2-oxo-2λ5-[1,2]oxaphosphinane and a method for preparing the same.

  本发明涉及 3-羟基-4,5-双苄氧基-6-苄氧基甲基-2-苯基-2-氧代-2λ5-[1,2]氧磷烷的一种新型结晶多晶型和制备方法。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3184112B1

  公开（公告）日：2020-12-23