1,4-anhydro-2,3-bis-O-benzyl-D-arabinitol | 138858-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3-bis-O-benzyl-D-arabinitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-D-arabinitol；((2R,3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methanol；[(2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 138858-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: HTCVHCRDBICDRM-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3-bis-O-benzyl-D-arabinitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 (1R,2S,3R)-3-Acetoxy-2-hydroxy-1-heptadecyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic approach to carbohydrate-derived analogs of platelet-activating factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00033a043
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,4-anhydro-2,3-di-O-benzyl-D-arabinitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,4-anhydro-2,3-bis-O-benzyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的乙烯基1,4-共轭加成在pectenotoxin-4的CDE环片段的合成加上Sharpless不对称二羟基化†

  摘要：

  我们对果胶4的CDE环片段的合成利用了两个关键步骤来制备复杂的双环缩酮单元：（i）铑催化的乙烯基1,4-加成作为主要的C–C键形成步骤；（ii）所得的1，1-二取代的均烯丙基醇的立体选择性无尖锐不对称二羟基化（SAD）。随后的酸催化的环化反应提供了目标分子所需的[5,6]双环缩酮。已证明该方法学与所需的E环片段35兼容，以便构建果胶毒素-4的CDE片段37。

  DOI：

  10.1039/c9sc01761e

文献信息

• Spirolactone syntheses through a rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction: model studies towards the synthesis of syringolides
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.126

  日期：2009.11

  Model studies towards the total synthesis of syringolides using a rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction as the key step are described. A highly stereospecific synthesis of spirolactones is achieved employing this methodology.

  描述了使用铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤对丁香酚全合成的模型研究。使用这种方法可以实现螺内酯的高度立体特异性合成。
• Synthesis of 2,2-Disubstituted Furanoid Natural Products:  Total Synthesis of Sphydrofuran
  作者：Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo9813336

  日期：1998.11.1
• Chemoenzymic approach to carbohydrate-derived analogs of platelet-activating factor
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Giovanni Russo、Luca Zucchelli

  DOI：10.1021/jo00033a043

  日期：1992.3
• Rhodium-catalysed vinyl 1,4-conjugate addition coupled with Sharpless asymmetric dihydroxylation in the synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4
  作者：Melodie S. W. Richardson、Christopher J. Tame、Darren L. Poole、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c9sc01761e

  日期：——

  Our synthesis of the CDE ring fragment of pectenotoxin-4 utilised two key steps to make the complex bicyclic ketal unit: (i) a rhodium-catalysed vinyl group 1,4-addition as the major C–C bond forming step; (ii) a stereoselective Sharpless Asymmetric Dihydroxylation (SAD) of the resulting 1,1-disubstituted homoallylic alcohol. Subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the desired [5,6]-bicyclic

  我们对果胶4的CDE环片段的合成利用了两个关键步骤来制备复杂的双环缩酮单元：（i）铑催化的乙烯基1,4-加成作为主要的C–C键形成步骤；（ii）所得的1，1-二取代的均烯丙基醇的立体选择性无尖锐不对称二羟基化（SAD）。随后的酸催化的环化反应提供了目标分子所需的[5,6]双环缩酮。已证明该方法学与所需的E环片段35兼容，以便构建果胶毒素-4的CDE片段37。