(2R,3S,4R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol | 78009-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol
• CAS: 78009-78-6
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 536.784
• InChiKey: BJGVHSQNCUNDCO-OLUZHXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-arabinose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2R,3S,4R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044

文献信息

• A total synthesis of the enantiomer of anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin)
  作者：Daniel R. Payette、George Just

  DOI：10.1139/v81-044

  日期：1981.1.15

  The optical antipode of anhydromyriocin, the γ-lactone derived from the antibiotic myriocin (thermozymocidin), was synthesized from L-arabinose, establishing the absolute configuration of myriocin as 47. In contrast to its natural enantiomer, it showed but little antifungal activity.

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。