2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-arabinose | 78009-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-arabinose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-aldehydo-D-arabinose；2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-arabinal；2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinal；(2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 78009-77-5
• 化学式: C₃₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 534.768
• InChiKey: AXBQYBXPELSHOG-OLUZHXLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-arabinose 在 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (Z,4R,5S,6R)-4,5,7-tribenzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxy-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成反应高效合成（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸

  摘要：

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00753-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  C-阿拉伯呋喃糖基化合物的合成。d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯的膦酸酯和羧酸酯等排体

  摘要：

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90891-7

文献信息

• Application of Intramolecular 1,3-Dipolar Cyclic Addition of Azide and Olefin; Construction of (Pyrrolidine-2-ylidene)glycinate and Glycinamides
  作者：Yaeko Konda-Yamada、Keiko Asano、Takahiro Satou、Souichi Monma、Masataka Sakayanagi、Noriko Satou、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.529

  日期：——

  5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl(TBDMS)-D-arabinal (7) using intramolecular 1,3-dipolar cyclic reaction of azide and olefin as a key reaction. These results proved this cyclic reaction should be applicable for the synthesis of various (pyrrolidine-2-ylidene)glycinate and glycinamide. In addition, the development of a synthetic route for the precursor of an unsaturated cyclic dehydro amino acid involved

  由2,3,5-三-O-苄基-4-O-叔胺有效合成了氧丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酰胺（5c）和烯丙基E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸酯（5d） -丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）-D-阿拉伯醛（7），其中叠氮化物和烯烃的分子内1,3-偶极环化反应为关键反应。这些结果证明该循环反应应适用于各种（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸盐和甘氨酰胺的合成。此外，描述了使用相关的甘氨酸盐，E-（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸甲酯（5a）开发涉及阿奇霉素（卡其菌素）的不饱和环状脱氢氨基酸前体的合成途径。
• A total synthesis of the enantiomer of anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin)
  作者：Daniel R. Payette、George Just

  DOI：10.1139/v81-044

  日期：1981.1.15

  The optical antipode of anhydromyriocin, the γ-lactone derived from the antibiotic myriocin (thermozymocidin), was synthesized from L-arabinose, establishing the absolute configuration of myriocin as 47. In contrast to its natural enantiomer, it showed but little antifungal activity.

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。
• Syntheses of α- and β-C-Glucopyranosyl Serines from a Common Intermediate
  作者：Ernest G. Nolen、Laurence A. Donahue、Rebecca Greaves、Trevor A. Daly、David R. Calabrese

  DOI：10.1021/ol802009v

  日期：2008.11.6

  A versatile synthesis leading to either C-linked alpha- or beta-glucopyranosyl serines is presented from a common, advanced synthetic intermediate. Cyclization of the penultimate carbinol onto the alkene and methanolysis of the lactone yields selectively the alpha-linkage. A transposition of these last steps leads to the beta-linked isomer selectively.

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。
• Synthesis of C-arabinofuranosyl compounds. Phosphonate and carboxylate isosteres of d-arabinose 1,5-bisphosphate
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Ruth R. Inners、Susan A. Campbell、Allen B. Reitz、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90891-7

  日期：1987.12

  key importance in the successful synthesis of a phosphonate analog of β- d -arabinose 1,5-bisphosphate ( 1 ), namely, 2,5-anhydro-1-deoxy-1-phosphono- d -glucitol 6-phosphate ( 4 ), whith high stereoselectivity. By contrast, condensation of the sodium salt of tetraethyl methylenediphosphonate and 2,3,5-tri- O -benzyl- d -arabinose ( 7 ) gave a phosphonate compound slightly enriched in the 2,5-anhydro-

  摘要用N-溴代琥珀酰亚胺对3,4,6-tri-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖-hex-1-烯醇进行亲电介导的环化反应主要产生2,5-脱水-3,4,6 -三-O-苄基-1-溴-1-脱氧-d-葡萄糖醇（10）。在成功合成β-d-阿拉伯糖1,5-双磷酸酯（1）的膦酸酯类似物（即2,5-脱水-1-脱氧1-膦酰基-d-）的成功合成中，这一显然由动力学控制的反应至关重要。具有高立体选择性的6-磷酸葡萄糖醇（4）。相反，将亚甲基二膦酸四乙酯的钠盐与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯糖（7）缩合，得到的膦酸酯化合物稍微富含2,5-脱水-d-甘露糖醇（α）。异构体。在稳定的phosphor烷与7的维蒂希-迈克尔反应中，α异构体占优势。由于甲基3,6-脱水-4,5的平衡，7-三-O-苄基-2-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-（33）和-d-gulo-庚酸酯（34）（5：1）导致α：β比率为1：1 2,5
• An efficient synthesis of (pyrrolidin-2-ylidene)glycinate using intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition of azide and olefin
  作者：Yaeko Konda、Takahiro Sato、Kaori Tsushima、Masataka Dodo、Ami Kusunoki、Masataka Sakayanagi、Noriko Sato、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00753-x

  日期：1999.10

  tert-butyl (E-)-(pyrrolidin-2-ylidene)glycinates 3a and 3b were efficiently and stereoselectively synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzylarabinose using Horner-Emmons olefination of arabinal 9 and phosphorylglycine ester and intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of azide and olefin as the key reactions.

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。