7-benzyloxy-3-bromo-8-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 1000006-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-bromo-8-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1000006-90-5
• 化学式: C₂₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 421.29
• InChiKey: INFWLUOAPASFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 7-benzyloxy-3-bromo-8-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 copper(l) iodide 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7-(benzyloxy)-8-methyl-3-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general Pd/Cu-catalyzed C–H heteroarylation of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  Pd(OAc)2/CuI系统有效地催化了3-溴喹啉-2(1H)-酮与一系列唑类化合物的偶联反应，产生了3-(杂环芳基)喹啉-2(1H)-酮，收率较高。

  DOI：

  10.1039/c4ob01610f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7-羟基-8-甲基-4-苯基-2H-色烯-2-酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到7-benzyloxy-3-bromo-8-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的新生霉素类似物可作为乳腺癌细胞中的抗增殖剂和潜在的热休克蛋白抑制剂90。

  摘要：

  选择性hsp90抑制剂可同时破坏和消耗参与细胞增殖和存活，血管生成和转移的关键信号蛋白。作为hsp90的新型抑制剂，缺少诺维糖部分的新霉素类似物已进行了研究。已经产生了一系列新的3-氨基香豆素类似物，并在细胞增殖中进行了筛选，并且通过在人乳腺癌细胞中消耗雌激素受体，HER2，Raf-1和cdk4来评估hsp90抑制的分子标记。这项结构-活性关系研究强调了香豆素的C-4和/或C-7位置的关键作用，这对hsp90客户蛋白的降解至关重要。除去新霉素中的新葡糖部分，并在C-4或C-7香豆素上引入甲苯磺酰基取代基，可提供6e和6f作为前导结构，与新霉素相比，有利于细胞死亡率的提高。半胱氨酸蛋白酶7和8的加工和激活以及随后的6e对PARP的切割表明刺激了外在凋亡途径。

  DOI：

  10.1021/jm0707774

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Halo-Substituted Coumarins, Chromenes, and Quinolones with Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Mohamed Ali Soussi、Davide Audisio、Samir Messaoudi、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100480

  日期：2011.9

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling reaction between 3-bromocoumarins, 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of nitrogen-containing nucleophiles (azole, amide, lactam, sulfonamide, aniline, amine, and urea) is described. The reaction proceeded rapidly and cleanly in dioxane providing the coupling products in good to excellent yields. The chemoselectivity

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。