(4aR,5S)-5-hydroxy-4a-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one | 850638-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S)-5-hydroxy-4a-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 850638-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DTHRNGVCAVVDSJ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S)-5-hydroxy-4a-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以17.9 mg的产率得到(R)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-allyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-butyric acid methyl ester 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 碘 、 sodium acetate 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 335.99h， 生成 (4aR,5S)-5-hydroxy-4a-prop-2-enyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207

文献信息

• Mild Protocols for Generating Molecular Complexity: A Comparative Study of Hetero-Domino Reactions Based on the Oxidant and the Substitution Pattern
  作者：José I. Candela Lena、Elena M. Sánchez Fernández、Alwar Ramani、Nicolas Birlirakis、Alejandro F. Barrero、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200400549

  日期：2005.2

  A bicyclic unsaturated 1,2-diol framework was found to undergo an interesting set of domino reactions on treatment with oxidants. One-pot syntheses of seven-membered-ringcontaining frameworks were achieved by a Pb(OAc)4-mediated domino process, while with other oxidants investigated, such as Mn(OAc)3, Dess–Martin periodinane, PhI(OAc)2, Ph3Bi(CO)3, NaIO4, and NaBiO3, the domino process was interrupted

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂
• The Total Synthesis of (.+-.)-Scopadulcic Acids A and B and (.+-.)-Scopadulciol
  作者：Frederick E. Ziegler、Owen B. Wallace

  DOI：10.1021/jo00117a011

  日期：1995.6

  The total syntheses of (+/-)-scopadulcic acids A (1) and B (2a) and (+/-)-scopadulciol (2b) from the late, common intermediate 3 are described. The route provides a chemical correlation of the structures of the three natural products.