(1S,5S)-1,2,6,6-tetramethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol | 1027791-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S)-1,2,6,6-tetramethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1027791-42-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: LZVWGOJFDMMKPA-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-1,2,6,6-tetramethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,5S)-1,2,6,6-tetramethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体方法对三环倍半萜烯马柳酮和丁香萜类化合物。

  摘要：

  从（R）-香芹酮（8）开始，描述了一种对映体特异性的方法，用于从3（R）-香芹酮（8）开始的含有三个连续的季碳原子的倍半萜烯和倍半萜烯。从（R）-香芹酮中获得的（S）-3,4,4-三甲基香芹酮（7）通过烯丙基溴11的区域选择性分子内烷基化转化为双环[2.2.2]辛酮13。的双环酮13中的一者提供了酮酸酯14。还原性脱氧反应，随后通过一碳同系化反应将酮酯19转化为酯6。重氮酮25的分子内环丙烷化，得自酸5，得到的是（-）-二氢马来酮（ 4），因此构成了蛋黄酮和苯硫醚的正式对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1021/jo0105484

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1029 - 1039
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Reddy, T Jagadeeswara; Kumar, P Praveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 9, p. 1518 - 1525
  作者：Srikrishna、Reddy, T Jagadeeswara、Kumar, P Praveen

  DOI：——

  日期：——