(+)-(1R,2S,4R,5S)-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-dimethyl-2-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanol | 471269-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,4R,5S)-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-dimethyl-2-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanol
• CAS: 471269-89-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: CZHVYOXRZOUJMG-TTZMFTMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,4R,5S)-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-dimethyl-2-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanol 在 nickel dichloride chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-[(1R,2S,4R,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]-[4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2-(hydroxymethyl)cyclohexen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of solanoeclepin A: synthesis and potato cyst nematode hatching activity of analogues containing the tetracyclic left-hand substructureElectronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202020n/

  摘要：

  在我们对马铃薯胞囊线虫天然孵化剂solanoeclepin A的全合成研究中，已经合成了三个含有四环左手子结构的类似物。首先，报道了母四环2的手性纯粹形式的合成。关键步骤是（1）通过铬介导的醛5（见本期前文）和乙烯基三氟磺酸盐6的耦合，得到α，β-不饱和内酯，经过六步转变为三烯4，（2）4的环闭合金属转移反应形成四环3，以及（3）3上最少取代的双键的氧化功能化，得到solanoeclepin A的完全功能化的四环左手子结构。所开发的方法成功地应用于合成两个更复杂的solanoeclepin A类似物9和11。这两个化合物均以非对映异构体混合物形式制备，并在孵化活性测试中显示出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b202020n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-3,3-dimethyl-1-[(2R*)-tetrahydropyran-2-yloxymethyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-(1R,2S,4R,5S)-[5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-dimethyl-2-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the tetracyclic left-hand substructure of solanoeclepin A

  摘要：

  描述了手性纯左手亚结构的溶蝇素 A 的合成。关键步骤包括铬介导的偶联反应，将一种氧杂双环醛与β-酮酸酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯反应，生成一个内酯，以及环闭合烯烃复分解反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1039/b003757p