(2S,3R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexan-1-one | 870987-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2S,3R,5R)-2-ethenyl-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 870987-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HMIQUWAHUGXTHJ-FOGDFJRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexan-1-one 在 montmorillonite K-10 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 叠氮化锂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Welwitindolinone A and Fischerindoles I and G

  摘要：

  The first total syntheses of welwitindolinone A and the most complex members of the fischerindole family, fischerindoles I and G, are reported. Highlights of these short, protecting-group-free syntheses include the application of the recently developed direct indole-carbonyl coupling, a simple approach for installing the quaternary center with neighboring chlorine atom, a regioselective dehydrogenation/dehydration cascade to access fischerindole I, and a remarkably facile oxidative ring contraction to construct welwitindolinone A. An alternative biogenetic hypothesis, whose accuracy is suggested by the success of the current syntheses, is also put forth for this alkaloid family.

  DOI：

  10.1021/ja056171r
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-2-vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到(2S,3R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（-）-异氟比索的全合成及其对天然二氢-β-agarofuran酯的修饰

  摘要：

  四种天然存在的二氢-β-琼脂呋喃酯的第一个全合成反应是通过高度立体控制的14步进入其常见的核心三醇（-）-异celicbicol。环氧醇的半频醇重排以安装季碳，螺环丁烯内酯的非对映选择性共轭还原以建立带有甲基的手性中心，以及闭环易位来构造十氢化萘环体系。 （-）-异青霉酚的高产率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03419

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of the Hapalindoles, Fischerindoles, and Welwitindolinones <i>via</i> a Redox Economic Approach
  作者：Jeremy M. Richter、Yoshihiro Ishihara、Takeshi Masuda、Brandon W. Whitefield、Tomás Llamas、Antti Pohjakallio、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja806981k

  日期：2008.12.31

  the total synthesis of several members of the hapalindole family of natural products, including hapalindole Q, 12-epi-hapalindole D, 12-epi-fischerindole U, 12-epi-fischerindole G, 12-epi-fischerindole I, and welwitindolinone A. Use of the recently developed direct indole coupling enabled an efficient, practical, scalable, and protecting-group-free synthesis of each of these natural products. The original

  提供了天然产物 hapalindole 家族几个成员的全合成的完整细节，包括 hapalindole Q、12-epi-hapalindole D、12-epi-fischerindole U、12-epi-fischerindole G、12-epi-fischerindole I , 和 welwitindolinone A. 使用最近开发的直接吲哚偶联能够高效、实用、可扩展且无保护基团合成这些天然产物中的每一种。审查了最初的生物合成提案，并提出了修改后的生物合成假设，并通过上述合成进行了验证。合成的特征还在于坚持“氧化还原经济”的概念。类似于“原子经济”或“阶梯经济”，“氧化还原经济”最大限度地减少了合成中多余的氧化还原操作；相当，