benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside | 71731-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 71731-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BXRQMPTUCSZNJD-XKNKYKOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-fucose-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基布洛霉素的全合成

  摘要：

  基德洛霉素的聚合合成利用现成的起始材料，能够在 16 个步骤 (LLS) 中有效地制备强效抗微生物剂及其 C-22 差向异构体。该策略的模块化提供了对 8 个类似物的快速访问，从而可以研究结构活动关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202206183

文献信息

• An efficient and scalable synthesis of 2,4-di-<i>N</i>-acetyl-<scp>l</scp>-altrose (<scp>l</scp>-2,4-Alt-diNAc)
  作者：Anna Niedzwiecka、Carita Sequeira、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/d1ra01070k

  日期：——

  attracted considerable attention from chemists. In this work we report the development of an improved synthesis for 2,4-di-N-acetyl-L-altrose (L-2,4-Alt-diNAc), which is a key hexose required for the chemical and chemoenzymatic synthesis of pseudaminic acids. Using L-fucose as a starting material, our synthesis overcomes several pitfalls in previously reported syntheses.

  细菌非糖酸（如假氨基酸等）构成了一个 9 碳单糖家族，它们包含一个常见的 3-脱氧-2-酮酸片段，但在 C-4 到 C-8 之间的 5 个立体中心处的立体化学不同。它们独特的结构使它们成为有吸引力的靶标，可用作疫苗中的抗原以对抗耐药性细菌感染，它们具有挑战性的立体化学引起了化学家的极大关注。在这项工作中，我们报告了 2,4-二-N-乙酰基-L-阿卓糖 ( L -2,4-Alt-diNAc) 的改进合成方法，它是化学和化学酶促合成所需的关键己糖。假胺酸。使用L-岩藻糖作为起始材料，我们的合成克服了先前报道的合成中的几个缺陷。
• Synthesis of a (1→3)-Linked α-L-Fucose Tetrasaccharide
  作者：Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1135/cccc20041768

  日期：——

  Orthoester-protected benzyl and methyl 1-thiofucopyranosides could be opened to give fucopyranosides unblocked at position 3. Convergent glycosylations of such donors and acceptors led to the corresponding disaccharides, and their block condensation could be elaborated to give the (1→3)-linked α-L-fucose tetrasaccharide. Compounds of this structure are of interest with regard to the role of fucose in metastasis development in lung tissue.

  Orthoester保护的苄基和甲基1-硫代富醣苷可以被打开，形成未在位置3上阻断的富醣苷。这些供体和受体的汇合糖基化导致相应的二糖，并且它们的阻断缩合可以详细说明以形成(1→3)-连接的α-L-岩藻糖四糖。这种结构的化合物在肺组织中富醣在转移生成中的作用方面具有重要意义。
• Synthesis of a Fucose Hexasaccharide
  作者：Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1998-1994

  日期：1998.1

  The facile synthesis of homogeneously α, 1 → 2 interglycosidically linked fucose hexasaccharide 17 via the disaccharide methylthio donor 10 is reported. Compound 10 in turn was synthesised from a monosaccharide thiomethyl precursor in three consecutive steps. Glycosylation employing thioglycosides activated by copper bromide/tetrabutylammonium bromide proved to be selective for the formation of α-glycosidic linkages.

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。
• Synthesis of symmetric difucopyranose dianhydrides
  作者：Michael Ludewig、Daniel Lazarević、Jürgen Kopf、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/a801955j

  日期：——

  By activation of methyl 3,4-O-isopropylidene-1-methyl thio-β-L-fucopyranoside (1) with copper bromide–tetrabutylammonium bromide, bis(3,4-O-isopropylidene-α-L->fucopyranose)-1,2′∶1′,2->dianhydride (2) with almost> C2-symmetry was obtained. Starting with the monosaccharide precursors 3 and 4 a corresponding activation led to the disaccharide derivative 5 which in turn was converted into the mixed D,L-dianhydride 7 employing an intramolecular imidate glycosylation.

  通过用溴化铜-四丁基溴化铵活化甲基 3,4-O-异亚丙基-1-甲基硫代-β-L-岩藻糖苷 (1)，得到了几乎> C2 对称的双(3,4-O-异亚丙基-α-L->岩藻糖)-1,2′∶1′,2->二酸酐 (2)。从单糖前体 3 和 4 开始，通过相应的活化，得到二糖衍生物 5，然后通过分子内亚胺糖基化反应，将其转化为混合的 D,L-二酐 7。
• Ludewig, Michael; Thiem, Joachim, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 6, p. 1189 - 1191
  作者：Ludewig, Michael、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——