2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-fucose-1,5-lactone | 305378-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-fucose-1,5-lactone
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-L-fuco-1,5-lactone；[(3aR,4S,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 305378-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 334.27
• InChiKey: YTGPJFFDXAPGGZ-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-fucose-1,5-lactone 在 吡啶 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-talono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Sugar amino acids at the anomeric position of carbohydrates: synthesis of spirocyclic amino acids of 6-deoxy-l-lyxofuranose

  摘要：

  Two anomeric spirodiketopiperazines and one spirohydantoin of 6-deoxy-L-lyxofuranose have been prepared from L-fucono-delta-lactone via ring contraction to the corresponding tetrahydrofuran carboxylate and anomeric functionalization including regioselective bromination and azide displacement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyl-3,4-O-isopropylidene-L-fucose-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sugar amino acids at the anomeric position of carbohydrates: synthesis of spirocyclic amino acids of 6-deoxy-l-lyxofuranose
  作者：Yves Blériot、Michela I. Simone、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.027

  日期：2006.9

  Two anomeric spirodiketopiperazines and one spirohydantoin of 6-deoxy-L-lyxofuranose have been prepared from L-fucono-delta-lactone via ring contraction to the corresponding tetrahydrofuran carboxylate and anomeric functionalization including regioselective bromination and azide displacement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281
  作者：Szewczyk、Banaszek

  DOI：——

  日期：——