(6-异丙基-2-甲氧基吡啶-3-基)硼酸 | 477598-24-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (6-异丙基-2-甲氧基吡啶-3-基)硼酸
• 英文名称: (6-isopropyl-2-methoxypyridin-3-yl)boronic acid
• 英文别名: 2-methoxy-6-isopropyl-3-pyridylboronic acid；2-isopropyl-6-methoxypyridine-3-boronic acid；2-methoxy-6-isopropyl-pyridin-3-ylboronic acid；(2-methoxy-6-propan-2-ylpyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 477598-24-6
• 化学式: C₉H₁₄BNO₃
• 分子量: 195.026
• InChiKey: VUIJGYPRRJGNPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-异丙基-2-甲氧基吡啶-3-基)硼酸 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(aminomethyl)-1-(5-(6-isopropyl-2-methoxypyridin-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  INE963 的发现和临床前药理学，一种强效和快速作用的血期抗疟药，对非复杂性疟疾具有高耐药性和单剂量治愈潜力

  摘要：

  使用血液分期恶性疟原虫( Pf ) 生长抑制试验，通过基于表型的高通量筛选鉴定了一系列 5-芳基-2-氨基-咪唑并噻二唑( ITD ) 衍生物。一项主要优化计划侧重于提高抗疟原虫效力、对人类激酶的选择性以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性以及扩展的药理学特征，最终鉴定出INE963 ( 1 )，证明了对Pf 3D7的有效细胞活性。 EC 50 = 0.006 μM）并达到“青蒿素样”杀灭动力学在体外，寄生虫清除时间<24小时。单剂量 30 mg/kg 在Pf人源化严重联合免疫缺陷小鼠模型中完全治愈。INE963 ( 1 ) 在药物选择研究中还表现出很高的抗药性屏障和跨物种的长半衰期 ( T 1/2 )。这些特性表明INE963 ( 1 )具有巨大的潜力，可以通过短剂量方案为简单的疟疾提供治愈性疗法。由于这些原因，INE963 ( 1 ) 通过 GLP 毒理学研究取得了进展，目前正在进行 Ph1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01995
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基吡啶 在 N-甲基吡咯烷酮 、 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6-异丙基-2-甲氧基吡啶-3-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  INE963 的发现和临床前药理学，一种强效和快速作用的血期抗疟药，对非复杂性疟疾具有高耐药性和单剂量治愈潜力

  摘要：

  使用血液分期恶性疟原虫( Pf ) 生长抑制试验，通过基于表型的高通量筛选鉴定了一系列 5-芳基-2-氨基-咪唑并噻二唑( ITD ) 衍生物。一项主要优化计划侧重于提高抗疟原虫效力、对人类激酶的选择性以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性以及扩展的药理学特征，最终鉴定出INE963 ( 1 )，证明了对Pf 3D7的有效细胞活性。 EC 50 = 0.006 μM）并达到“青蒿素样”杀灭动力学在体外，寄生虫清除时间<24小时。单剂量 30 mg/kg 在Pf人源化严重联合免疫缺陷小鼠模型中完全治愈。INE963 ( 1 ) 在药物选择研究中还表现出很高的抗药性屏障和跨物种的长半衰期 ( T 1/2 )。这些特性表明INE963 ( 1 )具有巨大的潜力，可以通过短剂量方案为简单的疟疾提供治愈性疗法。由于这些原因，INE963 ( 1 ) 通过 GLP 毒理学研究取得了进展，目前正在进行 Ph1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01995

文献信息

• 5-Aryl-pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, pyridines, and pyrazines and related compounds
  申请人：Hodgetts J. Kevin

  公开号：US20050070542A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  5-aryl-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, 6-aryl-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and related compounds, as well as other chemically related compounds, that act as selective modulators of CRF 1 receptors are provided. These compounds are useful in the treatment of a number of CNS and periphereal disorders, particularly stress, anxiety, depression, cardiovascular disorders, and eating disorders. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of CRF receptors and as standards in assays for CRF receptor binding. Methods of using the compounds in receptor localization studies are given.

  5-芳基吡唑并[4,3-d]嘧啶，6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶及相关化合物，以及其他化学相关化合物，作为CRF 1受体的选择性调节剂。这些化合物在治疗多种中枢神经系统和外周障碍，特别是压力、焦虑、抑郁、心血管障碍和进食障碍方面具有用途。还提供了治疗这些障碍的方法以及包装的药物组合物。本发明的化合物还可用作CRF受体定位的探针和CRF受体结合测定中的标准。给出了在受体定位研究中使用这些化合物的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20210115065A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention provides a compound of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, solid forms, combinations of pharmacologically active agents, pharmaceutical compositions and methods of using such compounds and solid forms thereof to treat or prevent parasitic diseases, for example malaria.

  本发明提供了化合物(Ia)的结构或其药学上可接受的盐； 一种制造本发明化合物的方法，固体形式，药理活性剂的组合，药物组合物以及使用这些化合物和固体形式来治疗或预防寄生虫病，例如疟疾的方法。
• Heteroaryl fused pyridines, pyrazines and pyrimidines as CRF1 receptor ligands
  申请人：Ge Ping

  公开号：US20050113379A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Substituted heteroaryl fused pyridine, pyrazine, and pyrimidine compounds that act as selective modulators of CRF 1 receptors are provided. These compounds are useful in the treatment of a number of CNS and periphereal disorders, particularly stress, anxiety, depression, cardiovascular disorders, and eating disorders. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of CRF receptors and as standards in assays for CRF receptor binding. Methods of using the compounds in receptor localization studies are given.

  本发明提供了替代杂环融合吡啶、吡嗪和嘧啶化合物，其作为CRF 1 受体的选择性调节剂。这些化合物在治疗许多中枢神经系统和周围神经系统疾病方面非常有用，特别是在压力、焦虑、抑郁、心血管疾病和进食障碍方面。本发明还提供了治疗这些疾病的方法以及包装的制药组合物。本发明的化合物也可用作CRF受体定位的探针以及CRF受体结合测定中的标准物质。给出了使用这些化合物进行受体定位研究的方法。
• [EN] HETEROARYL FUSED PYRIDINES, PYRAZINES AND PYRIMIDINES AS CRF1 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] PYRIDINES, PYRAZINES ET PYRIMIDINES FUSIONNEES AVEC HETEROARYLE UTILISEES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS CRF1
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2005023806A3

  公开（公告）日：2005-06-02
• Discovery and Preclinical Pharmacology of INE963, a Potent and Fast-Acting Blood-Stage Antimalarial with a High Barrier to Resistance and Potential for Single-Dose Cures in Uncomplicated Malaria
  作者：Benjamin R. Taft、Fumiaki Yokokawa、Tom Kirrane、Anne-Catherine Mata、Richard Huang、Nicole Blaquiere、Grace Waldron、Bin Zou、Oliver Simon、Subramanyam Vankadara、Wai Ling Chan、Mei Ding、Sandra Sim、Judith Straimer、Armand Guiguemde、Suresh B. Lakshminarayana、Jay Prakash Jain、Christophe Bodenreider、Christopher Thompson、Christian Lanshoeft、Wei Shu、Eric Fang、Jafri Qumber、Katherine Chan、Luying Pei、Yen-Liang Chen、Hanna Schulz、Jessie Lim、Siti Nurdiana Abas、Xiaoman Ang、Yugang Liu、Iñigo Angulo-Barturen、María Belén Jiménez-Díaz、Francisco Javier Gamo、Benigno Crespo-Fernandez、Philip J. Rosenthal、Roland A. Cooper、Patrick Tumwebaze、Anna Caroline Campos Aguiar、Brice Campo、Simon Campbell、Jürgen Wagner、Thierry T. Diagana、Christopher Sarko

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01995

  日期：2022.3.10

  A series of 5-aryl-2-amino-imidazothiadiazole (ITD) derivatives were identified by a phenotype-based high-throughput screening using a blood stage Plasmodium falciparum (Pf) growth inhibition assay. A lead optimization program focused on improving antiplasmodium potency, selectivity against human kinases, and absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity properties and extended pharmacological

  使用血液分期恶性疟原虫( Pf ) 生长抑制试验，通过基于表型的高通量筛选鉴定了一系列 5-芳基-2-氨基-咪唑并噻二唑( ITD ) 衍生物。一项主要优化计划侧重于提高抗疟原虫效力、对人类激酶的选择性以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性以及扩展的药理学特征，最终鉴定出INE963 ( 1 )，证明了对Pf 3D7的有效细胞活性。 EC 50 = 0.006 μM）并达到“青蒿素样”杀灭动力学在体外，寄生虫清除时间<24小时。单剂量 30 mg/kg 在Pf人源化严重联合免疫缺陷小鼠模型中完全治愈。INE963 ( 1 ) 在药物选择研究中还表现出很高的抗药性屏障和跨物种的长半衰期 ( T 1/2 )。这些特性表明INE963 ( 1 )具有巨大的潜力，可以通过短剂量方案为简单的疟疾提供治愈性疗法。由于这些原因，INE963 ( 1 ) 通过 GLP 毒理学研究取得了进展，目前正在进行 Ph1