di-tert-butyl (7S)-7β-benzyloxycarbonyl-(1α,2β,5β,6α)-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3-ene-3,4-dicarboxylate | 634893-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-tert-butyl (7S)-7β-benzyloxycarbonyl-(1α,2β,5β,6α)-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3-ene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 7-O-benzyl 3-O,4-O-ditert-butyl (1S,2S,5R,6S,7S)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-ene-3,4,7-tricarboxylate
• CAS: 634893-89-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆
• 分子量: 454.563
• InChiKey: KPLZZOONFMOOMV-LJDSDSDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (7S)-7β-benzyloxycarbonyl-(1α,2β,5β,6α)-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3-ene-3,4-dicarboxylate 在 10percent Pd/C 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 di-tert-butyl (8S)-8β-(1-methoxycarbonylethylcarbamoyl)-4-oxa-(1α,2β,3α,5α,6β,7α)-tetracyclo[5.2.1.0^2,6.0^3,5]decane-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将氨基酸和肽连接到手性[n]聚降冰片烷模板上的策略和方法。

  摘要：

  描述了氨基酸和肽官能化的[n]聚降冰片烷支架的通用合成。使用合适官能化的手性环丁烯环氧化物与相似的降冰片烯的立体选择性和区域选择性环加成反应来构建框架。所采用的策略允许访问多种拓扑，并可以容纳许多区域选择性可寻址的链接点。

  DOI：

  10.1039/b301980b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸 在 (Ph₃P)Ru(CO)H₂ 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 di-tert-butyl (7S)-7β-benzyloxycarbonyl-(1α,2β,5β,6α)-tricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3-ene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将氨基酸和肽连接到手性[n]聚降冰片烷模板上的策略和方法。

  摘要：

  描述了氨基酸和肽官能化的[n]聚降冰片烷支架的通用合成。使用合适官能化的手性环丁烯环氧化物与相似的降冰片烯的立体选择性和区域选择性环加成反应来构建框架。所采用的策略允许访问多种拓扑，并可以容纳许多区域选择性可寻址的链接点。

  DOI：

  10.1039/b301980b

文献信息

• Strategies and methods for the attachment of amino acids and peptides to chiral [n]polynorbornane templates
  作者：Frederick M. Pfeffer、Richard A. Russell

  DOI：10.1039/b301980b

  日期：——

  A versatile synthesis of amino acid and peptide functionalised [n]polynorbornane scaffolds is described. The frameworks are constructed using the stereoselective and regioselective cycloaddition of suitably functionalised chiral cyclobutene epoxides with similar norbornenes. The strategies employed allow a range of topologies to be accessed and a number of regioselectively addressable linkage points

  描述了氨基酸和肽官能化的[n]聚降冰片烷支架的通用合成。使用合适官能化的手性环丁烯环氧化物与相似的降冰片烯的立体选择性和区域选择性环加成反应来构建框架。所采用的策略允许访问多种拓扑，并可以容纳许多区域选择性可寻址的链接点。